Definition

Trifluormethyl- og difluormethylengrupper. Disse funktionelle grupper definerer PFAS
trifluomethyl og difluomethylen
Licens: CC BY NC SA 3.0

PFAS: poly/perfluorinerede alkyl forbindelser. På engelsk: per/poly fluorinated alkyl substances.

Perfluoro betyder at alle mulige bindinger i alkylgruppen er besat af et fluoratom. Poly betyder her at mange af disse, men ikke nødvendigvis alle, er besat af fluoratomer.

OECD har i samarbejde med UNEP nedsat en arbejdsgruppe om per- and polyfluorinerede kemikalier (PFC). Deres anbefaling er at definere at PFAS omfatter (med få undtagelser) alle stoffer der indeholder mindst en perfluoreret methyl- eller methylengruppe (CF3- eller -CF2-).

PFAS egenskaber

PFAS dækker over en meget stor gruppe af stoffer karakteriseret ved at indeholde flere (ofte mange) fluoratomer bundet til kulstof. Kemisk har kulstof fluor bindinger høj bindingsenergi og er derfor meget stabile. Det er positivt ud fra et produktperspektiv, men negativt, hvis de fluorerede forbindelser er miljømæssigt problematiske, da stabiliteten af kulstof fluorbindinger gør forbindelserne vanskeligt nedbrydelige.

Polymerer

Eksempel på sidekæde fluorpolymer. n angiver at enheden i parentes er gentaget et stort antal gange. 3 angiver at enheden i parentes gentages 3 gange. C-O-C gruppe kan reagere med vand hvorved sidekæden frigives og får en alkoholgruppe (-OH) som endegruppe. Den kaldes fluortelomer 6:2 alkohol – 6 kulstofatomer der er perfluorerede og 2 der ikke er.
Fluortelomer6:2 akrylat
Licens: CC BY NC SA 3.0

Mængdemæssigt udgør plast, der falder ind under PFAS definitionen, samt de monomerer der bruges til polymerernes fremstilling, langt hovedparten af denne stofgruppe. Mest kendt er polytetra fluorætylen (PTFE nok bedre kendt under handelsnavnet teflon®) som bruges i mange sammenhænge – slip-let – pander, tætningstape og i tekstiler. Varmebestandighed, lav friktion samt vand- og fedtafvisning er de egenskaber der gør PTFE attraktiv. Der findes en række andre fluorholdige polymerer som anvendes i mange specialiserede anvendelser – fx. højtydende smøreolie og membraner i brændselsceller. En særlig type polymer er såkaldte sidekæde fluorpolymerer. Her er perfluoralkylgruppen bundet til en polymerkæde som regel via en ethylen og estergruppe (de kaldes perfluortelomerer; se figur). Denne type polymerer har udbredt anvendelse som beskyttende coating på tekstiler og husholdningsprodukter.

Overfladeaktive stoffer

De PFAS som har givet anledning stor opmærksomhed for nyligt er overfladeaktive stoffer. De har typisk en perfluoreret alkylgruppe med 6 op til 10 og til tider flere kulstofatomer som en ende af molekylet. Den anden ende er en polær gruppe som for eksempel carboxyl (PCFA: perfluoralkyl carboxyl syre) eller sulfonsyre (PFSA Perfluoralkan sulfonsyre). Disse stoffer er typisk mindre vandopløselige end de tilsvarende ikke fluorerede forbindelse og har en større tendens til at danne miceller i vand.

Da perfluoralkylgruppen både er vandskyende of fedtskyende er de særligt effektive som skumdannere og har fundet anvendelse i brandslukningsskum

Miljøforhold

PFOA - perfluoroktansyre. På engelsk perfluorooctanoic acid.

De har vist sig at mange af PFAS er miljømæssigt meget problematiske. Polymererne som er mængdemæssigt den største gruppe er i udgangspunktet mindst problematisk da de stort set uopløselige i vand og derfor har meget lavt potentiale for spredning. Dette gælder dog ikke for nedrydningsprodukter. Det må forventes at sidekæderne i sidekæde fluorpolymerer kan frigøres ved hydrolyse og danne forbindelser (fluortelomeralkoholer – FTOH) som har et betydeligt spredningspotentiale men stadig er vanskelig nedbrydelige.

Gruppen af overfladeaktive stoffer er er særligt problematisk af samme grund. Selvom de kun er begrænset vandopløselige har de et betydeligt spredningspotentiale og er generelt vanskeligt nedbrydelige.

Der er en omfattende regulering af disse stoffer. Fx er det tidligere meget brugte PFOA (se figur) ikke længere tilladt at bruge i det meste af verden, men det kan stadig og vil i en lang periode kunne finde i miljøet.

TFA trifluoreddikesyre

Forbindelser der indeholder trifluormethylgrupper har vist sig ofte at nedbrydes til trifluoreddikesyre (TFA). TFA er meget opløseligt i vand og i mange organiske væsker og er vanskeligt nedbrydeligt i naturen. Dette forhold har før til at Miljøstyrelsen har taget skridt til at forbyde en række pesticider hvor aktivstofferne indeholder trifluormethylgrupper.

Kommentarer

Kommentarer til artiklen bliver synlige for alle. Undlad at skrive følsomme oplysninger, for eksempel sundhedsoplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer, når de kan.

Du skal være logget ind for at kommentere.

eller registrer dig