| dbo:abstract
|
- Gassmanova syntéza indolů je posloupnost organických reakcí sloužící k přípravě indolů adicí anilinů na ketony s thioetherovými substituenty. Gassmanova syntéza indolů Reakce se provádí v jedné nádobě a neizolují se meziprodukty. R1 může být alkylová skupina nebo vodík, zatímco jako substituenty na pozici R2 jsou nejvhodnější aryly, i když to také mohou být alkyly. U anilinů s vysokou elektronovou hustotou, jako je , obvykle neprobíhá. 3-thiomethylová skupina se po provedení reakce obvykle odstraňuje Raneyovým niklem, čímž se vytváří 3-H-indol. (cs)
- Die Gassman-Indol-Synthese ist eine Variante der Gassman-Reaktion, die – ausgehend von Anilin oder Anilin-Derivaten – zu substituierten Indolen führt. Sie wurde erstmals 1973 von Paul G. Gassman veröffentlicht. Dabei wird unter aufeinanderfolgender Einwirkung von tert-Butylhypochlorit und Triethylamin ein Thioether mit einem 3-Indolylring gebildet, der mit Raney-Nickel zu dem entsprechenden Indol-Derival entschwefelt werden kann: In dem folgenden Schema ist ein möglicher Reaktionsmechanismus beschrieben: Anilin oder mono-N-alkylierte Aniline werden in einer ersten Stufe mit tert-Butylhypochlorit (1) zum entsprechenden N-Chloranilin (3) umgesetzt, das wiederum mit einem β-Carbonylsulfid zur Reaktion gebracht wird. Das entstehende Zwischenprodukt 4 kann anschließend durch Zugabe einer Base, üblicherweise Triethylamin, in das Endprodukt 9 überführt werden. Die ganze Synthese kann als Eintopfreaktion ohne Isolation der Zwischenprodukte geführt werden. Der Thioether 9 kann durch Hydrogenolyse, zum Beispiel mit Raney-Nickel, einfach entschwefelt werden unter Bildung des 2-substituierten Indols 10. (de)
- The Gassman indole synthesis is a series of chemical reactions used to synthesize substituted indoles by addition of an aniline and a ketone bearing a thioether substituent. This is a one-pot chemical reaction, and none of the intermediates are isolated. R1 can be hydrogen or alkyl, while R2 works best with aryl, but can also be alkyl. Electron-rich anilines, such as , tend to fail in this reaction. The 3-position thiomethyl group is often removed using Raney nickel to give the 3-H-indole. (en)
- La Síntesis de indoles de Gassman es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de indoles sustituidos a partir de anilinas secundarias y metilsulfurocetonas en presencia de hipohalogenitos orgánicos. Se trata de una reacción química en donde no se realizan procedimientos de separación, es decir, todas las reacciones se llevan a cabo sobre la misma mezcla. El grupo R1 puede ser hidrógeno o alquilo, mientras que R2 funciona mejor con un sustituyente arilo, pero también puede ser alquilo. Las reacciones no proceden con anilinas ricas en electrones, tales como la 4-metoxianilina. El grupo metilsulfuro de la posición 3 del indol formado a menudo se extrae utilizando níquel Raney para obtener el 3-H-indol. (es)
- La synthèse d'indole de Gassman est une série de réactions organiques permettant de synthétiser des indoles substitués à partir de l'aniline. (fr)
- La sintesi di Gassman dell'indolo è una serie di reazioni chimiche usate per sintetizzare indoli sostituiti a partire da anilina. La sintesi di Gassman dell'indolo Si tratta di una sintesi one-pot e nessuno degli intermedi viene isolato. R1 può essere un atomo di idrogeno oppure un alchile, mentre il sostituente R2 ottimale è un gruppo arilico, ma si può utilizzare anche un alchile. Le aniline elettronricche, come la 4-metossianilina, tendono a non dare questa reazione. Il gruppo tiometilico in posizione 3 viene spesso rimosso utilizzando nichel Raney producendo 3-H-indolo. (it)
- 加斯曼吲哚合成（Gassman indole synthesis）指用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。 R1 可以是氢或烷基；R2 为芳基时效果最好，但也可以是烷基。 富电子取代苯胺（如）一般效果较差。 吲哚的3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 3067 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Gassmanova syntéza indolů je posloupnost organických reakcí sloužící k přípravě indolů adicí anilinů na ketony s thioetherovými substituenty. Gassmanova syntéza indolů Reakce se provádí v jedné nádobě a neizolují se meziprodukty. R1 může být alkylová skupina nebo vodík, zatímco jako substituenty na pozici R2 jsou nejvhodnější aryly, i když to také mohou být alkyly. U anilinů s vysokou elektronovou hustotou, jako je , obvykle neprobíhá. 3-thiomethylová skupina se po provedení reakce obvykle odstraňuje Raneyovým niklem, čímž se vytváří 3-H-indol. (cs)
- The Gassman indole synthesis is a series of chemical reactions used to synthesize substituted indoles by addition of an aniline and a ketone bearing a thioether substituent. This is a one-pot chemical reaction, and none of the intermediates are isolated. R1 can be hydrogen or alkyl, while R2 works best with aryl, but can also be alkyl. Electron-rich anilines, such as , tend to fail in this reaction. The 3-position thiomethyl group is often removed using Raney nickel to give the 3-H-indole. (en)
- La synthèse d'indole de Gassman est une série de réactions organiques permettant de synthétiser des indoles substitués à partir de l'aniline. (fr)
- La sintesi di Gassman dell'indolo è una serie di reazioni chimiche usate per sintetizzare indoli sostituiti a partire da anilina. La sintesi di Gassman dell'indolo Si tratta di una sintesi one-pot e nessuno degli intermedi viene isolato. R1 può essere un atomo di idrogeno oppure un alchile, mentre il sostituente R2 ottimale è un gruppo arilico, ma si può utilizzare anche un alchile. Le aniline elettronricche, come la 4-metossianilina, tendono a non dare questa reazione. Il gruppo tiometilico in posizione 3 viene spesso rimosso utilizzando nichel Raney producendo 3-H-indolo. (it)
- 加斯曼吲哚合成（Gassman indole synthesis）指用一锅法将取代苯胺转化为吲哚衍生物。 R1 可以是氢或烷基；R2 为芳基时效果最好，但也可以是烷基。 富电子取代苯胺（如）一般效果较差。 吲哚的3-位甲硫基可用雷尼镍加氢除去。 (zh)
- Die Gassman-Indol-Synthese ist eine Variante der Gassman-Reaktion, die – ausgehend von Anilin oder Anilin-Derivaten – zu substituierten Indolen führt. Sie wurde erstmals 1973 von Paul G. Gassman veröffentlicht. Dabei wird unter aufeinanderfolgender Einwirkung von tert-Butylhypochlorit und Triethylamin ein Thioether mit einem 3-Indolylring gebildet, der mit Raney-Nickel zu dem entsprechenden Indol-Derival entschwefelt werden kann: In dem folgenden Schema ist ein möglicher Reaktionsmechanismus beschrieben: (de)
- La Síntesis de indoles de Gassman es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de indoles sustituidos a partir de anilinas secundarias y metilsulfurocetonas en presencia de hipohalogenitos orgánicos. El grupo metilsulfuro de la posición 3 del indol formado a menudo se extrae utilizando níquel Raney para obtener el 3-H-indol. (es)
|
| rdfs:label
|
- Gassmanova syntéza indolů (cs)
- Gassman-Indol-Synthese (de)
- Síntesis de indoles de Gassman (es)
- Gassman indole synthesis (en)
- Synthèse d'indole de Gassman (fr)
- Sintesi di Gassman dell'indolo (it)
- 加斯曼吲哚合成 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
