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- Hydrazonová jodace je organická reakce, při níž se hydrazon přeměňuje na vinyljodidovou sloučeninu reakcí s jodem a nenukleofilní zásadou, jakou je například 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en (DBU). Poprvé ji popsal roku 1962 Derek Barton a někdy se tak nazývá Bartonova reakce (i když existuje řada dalších reakcí s tímto názvem) či přesněji Bartonův vinyljodový proces. V roce 1911 byla popsána reakce hydrazonů s jodem bez použití zásady vedouví ke vzniku dimerního azinu (molekula 2 na následujícím obrázku). Jodace hydrazonů V původním článku Barton uvedl optimalizaci reakce přidáním silné zásady, inverzní adicí hydrazonu na jod a odstraněním vody: Bartonova syntéza vinyljodidu Pokud je jod jako elektrofil nahrazen aromatickým derivátem bromidu selenatého, pak se vytváří odpovídající vinylselenidy: Příprava vinylselenidu (cs)
- La yodación de hidrazona es una reacción orgánica en la que una hidrazona se convierte en por reacción de yodo y una base no nucleófila como DBU. La reacción fue reportada por primera vez por Derek Barton en 1962. La reacción tiene raíces más tempranas con el descubrimiento de 1911 por Wieland y Roseeu a partir de la reacción de las hidrazonas con yodo elemental (sin base), la cual da como resultado el dímero de azina (estructura 2 en el esquema 1). En la publicación original de Barton, la reacción se optimizó mediante el uso de una base fuerte de guanidina, la adición inversa de la hidrazona a una solución de yodo y la eliminación de agua. Cuando el yodo como electrófilo se reemplaza por bromuros de selenilo aromáticos, se obtienen los seleniuros de vinilo correspondientes: (es)
- Hydrazone iodination is an organic reaction in which a hydrazone is converted into a vinyl iodide by reaction of iodine and a non-nucleophilic base such as DBU. First published by Derek Barton in 1962 the reaction is sometimes referred to as the Barton reaction (although there are many different Barton reactions) or, more descriptively, as the Barton vinyl iodine procedure. The reaction has earlier roots with the 1911 discovery by Wieland and Roseeu that the reaction of hydrazones with iodine alone (without base) results in the azine dimer (structure 2 in scheme 1). In the original Barton publication the reaction was optimized by using a strong guanidine base, the inverse addition of the hydrazone to an iodine solution, and by exclusion of water. When iodine as an electrophile is replaced by aromatic selenyl bromides, the corresponding vinyl selenides are obtained: (en)
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- Hydrazonová jodace je organická reakce, při níž se hydrazon přeměňuje na vinyljodidovou sloučeninu reakcí s jodem a nenukleofilní zásadou, jakou je například 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en (DBU). Poprvé ji popsal roku 1962 Derek Barton a někdy se tak nazývá Bartonova reakce (i když existuje řada dalších reakcí s tímto názvem) či přesněji Bartonův vinyljodový proces. V roce 1911 byla popsána reakce hydrazonů s jodem bez použití zásady vedouví ke vzniku dimerního azinu (molekula 2 na následujícím obrázku). Jodace hydrazonů Bartonova syntéza vinyljodidu Příprava vinylselenidu (cs)
- La yodación de hidrazona es una reacción orgánica en la que una hidrazona se convierte en por reacción de yodo y una base no nucleófila como DBU. La reacción fue reportada por primera vez por Derek Barton en 1962. La reacción tiene raíces más tempranas con el descubrimiento de 1911 por Wieland y Roseeu a partir de la reacción de las hidrazonas con yodo elemental (sin base), la cual da como resultado el dímero de azina (estructura 2 en el esquema 1). Cuando el yodo como electrófilo se reemplaza por bromuros de selenilo aromáticos, se obtienen los seleniuros de vinilo correspondientes: (es)
- Hydrazone iodination is an organic reaction in which a hydrazone is converted into a vinyl iodide by reaction of iodine and a non-nucleophilic base such as DBU. First published by Derek Barton in 1962 the reaction is sometimes referred to as the Barton reaction (although there are many different Barton reactions) or, more descriptively, as the Barton vinyl iodine procedure. The reaction has earlier roots with the 1911 discovery by Wieland and Roseeu that the reaction of hydrazones with iodine alone (without base) results in the azine dimer (structure 2 in scheme 1). (en)
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- Hydrazonová jodace (cs)
- Yodación de hidrazonas de Barton (es)
- Hydrazone iodination (en)
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