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- الهلجنة الهيدروجينية (Hydrohalogenation) هي إضافة محبة للإلكترونات للأحماض مثل كلوريد الهيدروجين أو بروميد الهيدروجين إلى الألكينات للحصول على الهالو ألكان المقابل. CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 وفي حال كون عدد ذرات الهيدروجين على كل من ذرتي الكربون في الرابطة الثنائية مختلف، مثل —CH3=CH2، فإن الهالوجين يفضل أن يتواجد مع ذرة الكربون المرتبطة بذرات هيدروجين أقل، وهو ما يعرف بقاعدة ماركونيكوف. (ar)
- Hydrohalogenace je elektrofilní adice halogenovodíkových kyselin na alkeny za vzniku odpovídajících halogenalkanů. Pokud je na každý atom vodíku, z nichž vychází dvojná vazba, napojen různý počet atomů vodíku, tak se halogen přednostně navazuje na uhlík s méně vodíkovými substituenty, tento jev se nazývá Markovnikovovo pravidlo. Jeho příčinou je tvorba stabilnějšího karbokationtu z alkenu a kyseliny (HX) (stabilita klesá v řadě: terciární > sekundární > primární > methyl) vedle aniontu halogenu. Jako příklad hydrochlorace lze uvést reakci indenu s chlorovodíkem: Do hydrohalogenací mohou také vstoupit alkyny. V závislosti na substrátu mohou jejich hydrohalogenace probíhat jako soustředěné protonace/nukleofilní ataky (AdE3) nebo postupně tak, že se nejprve protonuje alkyn za vzniku vinylového kationtu a poté nastane atak HX/X− za vzniku produktu (AdE2). U alkynů má na regioselektivitu vliv relativní stabilita uhlíkových atomů stabilizující kladný náboj (částečný u soustředěných přechodných stavů a úplný u vinylových kationtů). V závislosti na podmínkách reakce může vznikat alkenylhalogenid nebo produkt dvojnásobné hydrohalogenace, dihalogenalkan. Ve většině případů se přitom vytvářejí gem-dihalogenalkany. Regioselektivita se dá vysvětlit rezonanční stabilizací sousedního karbokationtu původně navázaného halogenu. Zastavit substituci v prvním kroku může být obtížné a často vznikají směsi mono- a dihydrohalogenovaných sloučenin. (cs)
- Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los correspondientes haloalcanos. Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos sustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto es debido a la atracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alqueno, para formar el carbocatión más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como generando un anión halógeno. La reacción subsecuente procede por un mecanismo debido a la presencia del carbocatión electrófilo y el anión haluro nucleófilo, conduciendo al producto final. Un ejemplo simple de una hidrocloración es la del con el gas de cloruro de hidrógeno (sin solvente): (es)
- A hydrohalogenation reaction is the electrophilic addition of hydrohalic acids like hydrogen chloride or hydrogen bromide to alkenes to yield the corresponding haloalkanes. If the two carbon atoms at the double bond are linked to a different number of hydrogen atoms, the halogen is found preferentially at the carbon with fewer hydrogen substituents, an observation known as Markovnikov's rule. This is due to the abstraction of a hydrogen atom by the alkene from the acid (HX) to form the most stable carbocation (relative stability: 3°>2°>1°>methyl), as well as generating a halogen anion. A simple example of a hydrochlorination is that of indene with hydrogen chloride gas (no solvent): Alkynes also undergo hydrohalogenation reactions. Depending on the exact substrate, alkyne hydrohalogenation can proceed though a concerted protonation/nucleophilic attack (AdE3) or stepwise by first protonating the alkyne to form a vinyl cation, followed by attack of HX/X− to give the product (AdE2) (see electrophile for arrow pushing). As in the case of alkenes, the regioselectivity is determined by the relative ability of the carbon atoms to stabilize positive charge (either a partial charge in the case of a concerted transition state or a full formal charge for a discrete vinyl cation). Depending on reaction conditions, the main product could be this initially formed alkenyl halide, or the product of twice hydrohalogenation to form a dihaloalkane. In most cases, the main regioisomer formed is the gem-dihaloalkane. This regioselectivity is rationalized by the resonance stabilization of a neighboring carbocation by a lone pair on the initially installed halogen. Depending on relative rates of the two steps, it may be difficult to stop at the first stage, and often, mixtures of the mono and bis hydrohalogenation products are obtained. (en)
- Een hydrohalogenering is een organische reactie waarbij een waterstofhalogenide, zoals waterstofchloride of waterstofbromide, in reactie wordt gebracht met een alkeen, ter vorming van een halogeenalkaan. De reactie kan worden beschouwd als een elektrofiele additie. De additie verloopt conform de regel van Markovnikov. Deze stelt dat het halogeen steeds terechtkomt op de meest gesubstitueerde positie van de dubbele binding. Dit is het gevolg van het feit dat de hydrohalogenering verloopt met de vorming van een intermediair carbokation: dit carbokation is stabieler naarmate er meer substituenten op staan (een effect dat hyperconjugatie genoemd wordt). De additie van waterstoffluoride is niet bekend, omdat deze verbinding te reactief is. (nl)
- Halogenowodorowanie – reakcja chemiczna addycji halogenowodorów (np. bromowodoru) do różnego rodzaju związków chemicznych. W przypadku addycji do wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel reakcja ta ma zazwyczaj dwuetapowy, jonowy mechanizm i zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. (pl)
- Hydrohalogenering är en elektrofil additionsreaktion där en vätehalid reagerar med en alken för att bilda motsvarande halogenalkan. Enligt markovnikovs regel kommer halogenen att binda till den kolatom som har minsta antal väteatomer. (sv)
- Uma reação de hidroalogenação é a adição eletrofílica de ácidos halogenídricos como o cloreto de hidrogênio ou brometo de hidrogênio a alquenos resultando os correspondentes haloalcanos. (pt)
- Гидрогалогенирование — реакция электрофильного присоединения галогеноводородов к непредельным или циклическим углеводородам. При гидрогалогенировании происходит разрыв связи и образование галогенопроизводных углеводородов, в простейшем случае галогеналканов. (ru)
- 氫卤化反應是指卤化氫（如氯化氫和溴化氫）与烯烃发生親電加成反應生成對應的卤代烃。 如果雙鍵中的兩個碳原子被不同數目的氫原子連着，卤素通常會加在連氫最少（取代最多）的碳原子上，這規則稱作馬可尼可夫法則。這是因為氢卤酸HX裡的氫原子被烯烴收納而結合為最穩定的碳正離子（相對穩定度：3°>2°>1°>甲基），同時製造出卤素負離子。 基於親電的碳正離子和親核的卤素負離子的存在，會進行其連串的單分子親核取代反應，形成最終的產物。 一個氫氯化的簡單例子：茚與氯化氫混合： (zh)
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- Halogenowodorowanie – reakcja chemiczna addycji halogenowodorów (np. bromowodoru) do różnego rodzaju związków chemicznych. W przypadku addycji do wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel reakcja ta ma zazwyczaj dwuetapowy, jonowy mechanizm i zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. (pl)
- Hydrohalogenering är en elektrofil additionsreaktion där en vätehalid reagerar med en alken för att bilda motsvarande halogenalkan. Enligt markovnikovs regel kommer halogenen att binda till den kolatom som har minsta antal väteatomer. (sv)
- Uma reação de hidroalogenação é a adição eletrofílica de ácidos halogenídricos como o cloreto de hidrogênio ou brometo de hidrogênio a alquenos resultando os correspondentes haloalcanos. (pt)
- Гидрогалогенирование — реакция электрофильного присоединения галогеноводородов к непредельным или циклическим углеводородам. При гидрогалогенировании происходит разрыв связи и образование галогенопроизводных углеводородов, в простейшем случае галогеналканов. (ru)
- 氫卤化反應是指卤化氫（如氯化氫和溴化氫）与烯烃发生親電加成反應生成對應的卤代烃。 如果雙鍵中的兩個碳原子被不同數目的氫原子連着，卤素通常會加在連氫最少（取代最多）的碳原子上，這規則稱作馬可尼可夫法則。這是因為氢卤酸HX裡的氫原子被烯烴收納而結合為最穩定的碳正離子（相對穩定度：3°>2°>1°>甲基），同時製造出卤素負離子。 基於親電的碳正離子和親核的卤素負離子的存在，會進行其連串的單分子親核取代反應，形成最終的產物。 一個氫氯化的簡單例子：茚與氯化氫混合： (zh)
- Hydrohalogenace je elektrofilní adice halogenovodíkových kyselin na alkeny za vzniku odpovídajících halogenalkanů. Pokud je na každý atom vodíku, z nichž vychází dvojná vazba, napojen různý počet atomů vodíku, tak se halogen přednostně navazuje na uhlík s méně vodíkovými substituenty, tento jev se nazývá Markovnikovovo pravidlo. Jeho příčinou je tvorba stabilnějšího karbokationtu z alkenu a kyseliny (HX) (stabilita klesá v řadě: terciární > sekundární > primární > methyl) vedle aniontu halogenu. Jako příklad hydrochlorace lze uvést reakci indenu s chlorovodíkem: (cs)
- Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los correspondientes haloalcanos. Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos sustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto es debido a la atracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alqueno, para formar el carbocatión más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como generando un anión halógeno. (es)
- A hydrohalogenation reaction is the electrophilic addition of hydrohalic acids like hydrogen chloride or hydrogen bromide to alkenes to yield the corresponding haloalkanes. If the two carbon atoms at the double bond are linked to a different number of hydrogen atoms, the halogen is found preferentially at the carbon with fewer hydrogen substituents, an observation known as Markovnikov's rule. This is due to the abstraction of a hydrogen atom by the alkene from the acid (HX) to form the most stable carbocation (relative stability: 3°>2°>1°>methyl), as well as generating a halogen anion. (en)
- Een hydrohalogenering is een organische reactie waarbij een waterstofhalogenide, zoals waterstofchloride of waterstofbromide, in reactie wordt gebracht met een alkeen, ter vorming van een halogeenalkaan. De reactie kan worden beschouwd als een elektrofiele additie. (nl)
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- Гидрогалогенирование (ru)
- Hydrohalogenering (sv)
- 氢卤化反应 (zh)
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