| dbo:abstract
|
- Sulfiniminy (také nazývané N-sulfinyliminy nebo thiooxim-S-oxidy) jsou organické sloučeniny, druh iminů, které mají sulfinové skupiny navázané na atom dusíku. Sulfiniminy díky přítomnosti chirální N-sulfinylové odtahující elektrony reagují stereoselektivně. Lze pomocí nich provádět 1,2-adice organokovových sloučenin na iminy. N-sulfinylová skupina vytváří výraznou a předvídatelnou stereoselektivitu, racemizaci vzniklých produktů zabraňuje stabilizace na dusíkovém atomu (díky tomu je možné použít sulfiniminové skupiny jako chránící skupiny pro aminy). Sulfinylové chirální pomocníky lze snadno odstranit kyselou hydrolýzou. Adice organokovových sloučenin na N-sulfinyliminy je používána k přípravě aminů a jejich derivátů, které se často používají při asymetrické syntéze mnoha biologicky aktivních sloučenin. (cs)
- N-Sulfinyl imines (N-sulfinylimines, sulfinimines, thiooxime S-oxides) are a class of imines bearing a sulfinyl group attached to nitrogen. These imines display useful stereoselectivity reactivity and due to the presence of the chiral electron withdrawing N-sulfinyl group. They allow 1,2-addition of organometallic reagents to imines. The N-sulfinyl group exerts powerful and predictable stereodirecting effects resulting in high levels of asymmetric induction. Racemization of the newly created carbon-nitrogen stereo center is prevented because anions are stabilized at nitrogen (i.e., the sulfinyl group is a versatile amine protection group). The sulfinyl chiral auxiliary is readily removed by simple acid hydrolysis. The addition of organometallic reagents to N-sulfinyl imines is the most reliable and versatile method for the asymmetric synthesis of amine derivatives. These building blocks have been employed in the asymmetric synthesis of numerous biologically active compounds. (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 15226 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdfs:comment
|
- Sulfiniminy (také nazývané N-sulfinyliminy nebo thiooxim-S-oxidy) jsou organické sloučeniny, druh iminů, které mají sulfinové skupiny navázané na atom dusíku. Sulfiniminy díky přítomnosti chirální N-sulfinylové odtahující elektrony reagují stereoselektivně. Lze pomocí nich provádět 1,2-adice organokovových sloučenin na iminy. N-sulfinylová skupina vytváří výraznou a předvídatelnou stereoselektivitu, racemizaci vzniklých produktů zabraňuje stabilizace na dusíkovém atomu (díky tomu je možné použít sulfiniminové skupiny jako chránící skupiny pro aminy). Sulfinylové chirální pomocníky lze snadno odstranit kyselou hydrolýzou. Adice organokovových sloučenin na N-sulfinyliminy je používána k přípravě aminů a jejich derivátů, které se často používají při asymetrické syntéze mnoha biologicky aktivn (cs)
- N-Sulfinyl imines (N-sulfinylimines, sulfinimines, thiooxime S-oxides) are a class of imines bearing a sulfinyl group attached to nitrogen. These imines display useful stereoselectivity reactivity and due to the presence of the chiral electron withdrawing N-sulfinyl group. They allow 1,2-addition of organometallic reagents to imines. The N-sulfinyl group exerts powerful and predictable stereodirecting effects resulting in high levels of asymmetric induction. Racemization of the newly created carbon-nitrogen stereo center is prevented because anions are stabilized at nitrogen (i.e., the sulfinyl group is a versatile amine protection group). The sulfinyl chiral auxiliary is readily removed by simple acid hydrolysis. The addition of organometallic reagents to N-sulfinyl imines is the most rel (en)
|
| rdfs:label
|
- Sulfiniminy (cs)
- N-Sulfinyl imine (en)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
Bu-t_(WICPOP).png){kind=link}
Bu-t_(WICPOP).png){kind=link}
