Ontenció y propiedades del alqueno

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA

E.A.P AGROINDUSTRIAL

Obtención y propiedades de los alquenos.

CURSO:

¤ Química Orgánica.

DOCENTE:

¤ Roger Armando Romero U.

CICLO:

¤ II.

GRUPO:

¤ “B”

INTEGRANTES:

¤ Vega Viera Jhonas Abner.

NUEVO CHIMBOTE - PERÚ

2012

FACULTAD DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

Obtención e identificación del alquenos
Agua destilada.

8.5ml colocar. [Matraz Erlenmeyer].

H2SO4 concentrado.

8.5ml añadir. [Agitando, poco a poco].

enfriar. [En el Erlenmeyer con agua de grifo].

Alcohol.

8.5ml añadir. [Previamente enfriada en agua helada].

montar. [Reactor-destilación].

introducir [Colector del producto en un vaso
con hielo].

añadir. [Del Erlenmeyer al matraz de
destilación].

calentar. [Hasta que produzca los vapores]
[Condensados en el refrigerante].

[Destilar, someter a una etapa de
recoger.
separación y purificación]

¤ Reconocimiento de alquenos.
¤ Prueba del bromo.

Numerar. [3 tubos de ensayo].

Alqueno obtenido + solución bromo.
1.5ml, 2g [1° tubo de ensayo][Agitar].
Añadir.
Gasolina + solución bromo.
Añadir.
Aguarrás+ solución bromo.
Añadir.

Anotar.


¤ PRUEBA DE BAEYER.


Alqueno obtenido+ permanganato de potasio.
Añadir.
Permanganato de potasio + gasolina.
Añadir.
Permanganato de potasio + aguarrás.
1.5ml, 2g Añadir. [3° tubo de ensayo][Agitar].

Anotar.

¤ PRUEBA DE ACIDO
SULFÚRICO.


Acido sulfúrico + Alqueno obtenido.
1ml-1.5ml [1° tubo de ensayo][En un baño de hielo].
Añadir.
Acido sulfúrico + gasolina.
1ml-1.5ml [2° tubo de ensayo][En un baño de hielo].
Añadir.
Acido sulfúrico + aguarrás.
1ml-1.5ml Añadir.

Anotar.

PROCEDIMIENTO:


A. OBTENCIÓN DE UN ALQUENO.
a) Primeramente se coloca el soporte universal, al que se le instala la pinza de nuez, esta
pinza sostendrá al matraz por el cuello (figura 1).
b) Ajustamos la altura de la pinza de nuez para que el matraz este sobre la parrilla de
calentamiento (figura 1).
c) Se tapa el matraz con su respectivo tapón de hule, al tapón se le insertara el termómetro
para medir la temperatura de la sustancia dentro, después se le conecta la manguera de
hule a la boquilla del matraz; la salida de la manguera estará en el fondo de la charola
de plástico, previamente se debió de haber llenado la charola con agua.

Colocamos 8.5ml de agua destilada Añadir 8.5ml de H2SO4 Cuando la disolución H2SO4 este fría añadir
en un matraz de Erlenmeyer. concentrado y enfriar. 8.5ml de alcohol enfriada en agua helada.

(Figura 1).

(Figura 2). (Figura 3). (Figura 4).
d) una vez montado el sistema reactor-destilación añadir el contenido del Erlenmeyer
al matraz de destilación (figura 5).
e) calentar el matraz hasta que se produzca los vapores y estos ser condensados en el
refrigerante (figura 6).



f) cuando alcanzó los 28.6 grados centígrados de temperatura se produjo un cambio de
color, a un color amarillo claro (figura 8-9).

(Figura 8). (Figura 9).
g) cuando alcanzó los 92.6 grados centígrados de temperatura se produjo un cambio de
color a un color marrón oscuro donde concluimos con el primer experimento (figura
10).

(Figura 10).
(Figura 11).


h) sometimos a una etapa de separación y purificación del alqueno obtenido, en la cual
obtuvimos 5ml (Figura 12-14).


B. RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO.

B1. Prueba del bromo.

a) Numeramos 3 tubos y agregamos en el primero 1.5 ml aguarrás, gasolina y alqueno
obtenido, en ellos añadimos 2 gotas de la solución de bromo(Figura 14-16).


Aguarrás (1). Gasolina (2). Alqueno obtenido (3).
b) Obtuvimos una solución de color amarillo claro (Figura 17),


(1) (2) (3)
(Figura 17).

B2. PRUEBA DE BAEYER.

a) Numeramos 3 tubos de ensayo en la cual adicionamos 1.5 ml aguarrás (1), gasolina (2)
y alqueno obtenido (3), en ellos añadimos 2 gotas de permanganato de potasio y
agitamos (Figura 18).

(1) (2) (3)

(Figura 18).
b) La reacción del permanganato de potasio dio lugar a que se clarificara la sustancia,
tomando un color morado amarillento muy intenso.

B3. PRUEBA DE ÁCIDO SULFÚRICO.
c) Numeramos 3 tubos y adicionamos a cada tubo 1.5 ml aguarrás (1), gasolina (2) y
alqueno obtenido (3), 1ml de ácido sulfúrico concentrado y enfriar en un baño de
hielo y pasamos a agitarlo suavemente (Figura 19).

(3) (2) (1)

(Figura 19).


DISCUSIONES:

ESTABILIDAD DE ALQUENOS

La hidrogenación de alquenos produce alcanos. Esta reacción requiere de catalíticos metálicos
(Ni, Pd, Pt):

Como la hidrogenación catalítica es exotérmica, la reacción permite establecer la estabilidad de
los alquenos: el que menos energía libere es el más estable. Conforme a este principio se ha
establecido la siguiente secuencia de estabilidad de alquenos:

Entre los alquenos di-substituídos, el trans es más estable que el cis y estos dos más estables que
el alquenogem-disubstituído (susbtituyentes en el mismo carbono).

La hidratación (reacción con agua) de un alqueno se lleva a cabo en medio ácido,normalmente
ácido sulfúrico, que actúa como catalítico. El resultado final es laadición de los elementos de
agua (H, OH) al doble enlace, adición del tipo Markovnikov:


El mecanismo es el siguiente:

Como este mecanismo contempla la formación de un carbocatión, hay que tomar en cuenta la
posibilidad de un rearreglo de éste, lo que conlleva a la obtención de productos distintos a los
esperados.

CUESTIONARIO:

Escribir las ecuaciones químicas e todas las reacciones de la experiencia.

Hidratación con ácidos fuertes. (H2SO4)


Como esta reacción, pasa por un intermediario carbocatión, es posible ver a menudo
reordenamientos del esqueleto carbonado y por lo tanto, llegar a un producto distinto al
esperado. Este es un problema que se presenta potencialmente en todas las reacciones con
carbocationes.

R1 CH CH R2 + H2SO4 R1 CH CH R2 + HSO4
H

El ataque del protón será sobre aquel carbono que pueda producir el carbocatión más
estable posible en esta etapa.

R1 CH2 CH R2 + H2O R1 CH2 CH R2
OH2

Posteriormente se produce el ataque nucleofílico de agua:

R1 CH2 CH R2 + HSO4 R1 CH2 CH R2 + H2SO4
OH2 OH

Deshidratación de alcoholes con ácidos sulfúricos.

Este método hace uso de un ácido inorgánico fuerte como el ácido sulfúrico
concentrado como catalizador. El alcohol es calentado a reflujo en esta mezcla y el alqueno
producto es destilado posteriormente.

R1 CH2 CH R2 + H2SO4 1 R1 CH2 CH R2 + HSO4
OH OH2
Oxonio

La reacción transcurre en varias etapas, con formación de un carbocatión como intermediario en
la etapa lenta.

2
R1 CH2 CH R2 R1 CH2 CH R2 + H2O
Lenta
OH2 Carbocatión


R1 CH CH R2 3 R1 CH CH R2 + H2SO4
+ HSO4
H

Adición de Br en presencia de peróxidos

La adición de HBr normalmente sigue un adición Markovnikov. Sin embargo, por la presencia
de peróxidos, la adición resulta ser "anti-Markovnikov"

El supuesto cambio en la regioselectividad se debe a que el mecanismo es de radicales, en lugar
de carbocationes.

El radical halógeno es también un electrofilo, por lo que realmente se cumple con la
regioselectividad, ya que se enlaza al carbono del doble enlace que más hidrógenos tiene,
generando así un radical alquilo más estable, que es el que acepta el átomo de hidrógeno, dando
la apariencia de una adición anti-Markovnikov.


El permanganato de potasio (KMnO4).

El permanganato de potasio en medio ácido es un fuerte agente oxidante, por lo que el proceso
de oxidación del alqueno no se detiene con la formación de aldehído sino que sigue hasta dar
ácidos carboxílicos. Generalmente se prefiere usarlo en disoluciones neutras. Ejemplos:

R1 R2
KMnO 4, H
C C R1COOH + R2COOH
o neutro
H H

R1 R3 R1
KMnO4, H R3COOH
C C C O +
o neutro
R2 H R2

Esquema Nº1

Cuando el alqueno es terminal, además del ácido carboxílico si es monosustituido o cetona si es
di sustituido geminal, se produce dióxido de carbono.

R1 H
KMnO4, H
C C R1COOH + CO2
o neutro
H H

R1 H R1
KMnO4, H
C C C O + CO2
o neutro
R2 H R2

Mencione los usos y aplicaciones del etileno, estireno y butadieno.

CUÁLES SON LOS USOSETILENO.

El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados,
sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destaca
fundamentalmente el EPDM, Etileno PropilenoDieno Monómero, con el que se obtienen
películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la
construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su
capacidad impermeabilizante y claro también para fabricar el polietileno, el cual es uno de los
plásticos más utilizados por el hombre. Otros derivados importantes del etileno son el etanol, el
ácido acético, cloruro de etilo, y otros.


CUÁLES SON LOS USOSESTIRENO.

El Acrilonitrilo Butadieno Estireno o ABS es un plástico muy resistente al impacto (golpes)
muy utilizado en automoción y otros usos tanto industriales como domésticos. Es un
termoplástico amorfo.

Se le llama plástico de ingeniería, debido a que es un plástico cuya elaboración y procesamiento
es más complejo que los plásticos comunes, como son las polioleofinas (polietileno,
polipropileno).

Se utiliza comúnmente en aplicaciones
* Automotrices: Partes cromadas, partes internas en las vestiduras e interiores y partes
externas pintadas en color carrocería. Para partes no pintadas se usa el ASA.
* Jugueteras: Bloques de LEGO y Airsoft, piezas plásticas de casi todas las figuras de
acción de BANDAI.
* Electrónicas: Como carcasas de televisores, radios, ordenadores, ratones, impresoras.
* Oficina: Engrapadoras, carpetas pesadas.

Se puede usar en aleaciones con otros plásticos. Así por ejemplo, el ABS con el PVC da un
plástico de alta resistencia a la llama que le permite encontrar amplio uso en la construcción de
televisores. También se le puede añadir PTFE para reducir su coeficiente de fricción, o
compuestos halogenados para aumentar su resistencia al fuego.

CUÁLES SON LOS USOS BUTADIENO.

El caucho estireno-butadieno (SBR),es un elastómero sintético obtenido mediante la
polimerización de una mezcla de estireno y de butadieno. Es el caucho sintético con mayor
volumen de producción mundial. Su principal aplicación es en la fabricación de neumáticos.

Una de las ventajas era que su producción tenía una muy buena relación costo-utilidad. El
caucho sintético fue usado para disminuir el consumo de las fuentes naturales de caucho,
especialmente en el área de la fabricación de neumáticos, que en ese momento aún consistían de
caucho sólido. Otros países comenzaron a a copiar los esfuerzos y a la década siguiente, muchas
naciones desarrolladas estaban en el negocio de la creación del SBR para ser usado en una
variedad de productos.

Entre otros usos se encuentran la fabricación de cinturones, mangueras para maquinarias y
motores, juntas, y pedales de freno y embrague. En el hogar se encuentra en juguetes, masillas,
esponjas, y baldosas. Entre los usos menos esperados se encuentra la producción de productos
sanitarios, guantes quirúrgicos e incluso goma de mascar. - Cubiertas de neumáticos de tamaño
pequeño y medio - Sector calzado - Correas transportadoras y de transmisión - Artículos
moldeados - Perfiles

CONCLUSIONES:

La práctica de laboratorio de química orgánica, cuyo nombre fue obtención de alquenos
tuvo como objetivo principal obtener a través de una destilación simple, donde se pudo destilar
y definir las diferentes reacciones de cómo obtener alqueno determinando así su punto de
ebullición que fue de 92ºC. Se determinó de manera cualitativa y cuantitativa y de esta manera


se pudo conocer su color, olor y las pruebas de insaturación del bromo y permanganato de
potasio, así poder cumplir con los objetivos de la práctica y a su vez poder estar al tanto de la
importancia de la preparación y sintetizar los alquenos a partir de una deshidratación de
alcoholes y adquirir conocimientos que nos fortalezcan a la hora de trabajar en una empresa.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

o http://www.quimica%20organica/Acrilonitrilo_butadieno_estireno.com
o www.quimor.alcala.es/
o http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno
o www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/default.html
o http://www.quimica%20organica/Poliestireno.com
o http://www.ciesin.org/TG/AG/liverear.html
o Malone Leo J., Introducción a la química, segunda edición, Editorial Limusa.
o http://www.sciencedaily.com/releases/2007/10/071031125457.htm
o Wingrove, Alan, Química orgánica, quinta edición, editorial Harla
o http://es.wikipedia.org/wiki/Etileno
o Salvador Castellanos, Química Orgánica, (2000), editorial Mc Graw Hill.

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