Síntesis de ácido cinámico l

SÍNTESIS DE ÁCIDO CINÁMICO
LUIS ALERTO CARDONA RUIZ. CODIGO: 1123305830
EDDI ARSAIN GRISALES BETANCOUR. CODIGO:

OBJETIVO:
Sintetizar el ácido cinámico a partir de benzaldehído y el ácido malónico
Fichas de seguridad y reactivos:
1. ÁCIDO MALNICO:
2. BENZALDEHÍDO:
3. PIRIDINA:´
4. ÁCIDO CLORHÍDRICO:
Tabla 1. Cantidad de reactivos utilizados y obtenidos
INTRODUCCIÓN:
Los hidrógenos en α a determinados grupos funcionales deben su acidez a la
deslocalización de la carga negativa de la base conjugada de dichos compuestos.
Un ejemplo clásico en el que se aprecia este fenómeno es la reacción de Knoevenagel, que
consiste en la reacción entre un compuesto β- dicarbonilico y un aldehído o cetona. Las
reacciones son catalizadas por aminas o sistemas tampón que contengan una ámina y un
ácido. Se cree que el mecanismo implica iones
imino, formados entre una amina y el aldehído, actuando como electrófilos. Esto es así
porque la forma protonada de la imina es un electrófilo más reactivo que el correspondiente
compuesto carbonilico.

Figura 1. Esquema de la condensación de Knoevenagegel
Estas reacciones catalizadas por aminas se aplican generalmente a derivados metilénicos
con dos sustituyentes electro atractores (esteres malónicos, esteres cianoacéticos, etc.) y el
producto que se aísla es el derivado α-β insaturado, que se forma mediante una eliminación
promovida por una base.
Un protón relativamente ácido en el nucleófilo potencial es importante por dos razones: en
primer lugar permite la utilización de bases débiles, como aminas, al proporcionar la
suficiente concentración de enolato para la reacción inicial de adición, y en segundo lugar
la existencia de un protón suficientemente ácido, también facilita la etapa de eliminación
que completa la reacción.
Con ácido malónico o cianoacético como reactivos, las reacciones transcurren
generalmente con descarboxilación, ya que este proceso puede ocurrir mediante una
descomposición concertado del aducto (Figura 2). Así, condensaciones descarboxilativas de
este tipo generalmente se llevan a cabo en piridina, pues aunque esta no puede formar una
imina intermediaria, si cataliza la descarboxilación de ácidos ariliden malónicos.

Figura 2. Posibilidad de descomposición concertada
Resultados y discusión:
Tabla 1. Cantidad de reactivos utilizados y obtenidos
Preguntas:
1. Escribir el mecanismo para la obtención del ácido cinámico.

O
OH
O
OH
H
H
+
N
CH
-
O
OH
O
OH
+
H O
+
N
H+
O
OH
O
OH
O
-
H N
H+
O
OH
O
OH
OHH
+ ClH
O
OH
O
OH
OH2
+
H
+Cl
-
O
OH
O
OH
C
+
H
H
O
OH
O
OH
H

OH
+
OH
O
O
-
H
O
OH
H +
O
O
+
N
2. Interpretar el espectro de I.R. del ácido cinámico.
 Espectro obtenido del ácido cinámico obtenido.

 Espectro Teórico del ácido cinámico.
Se tomó el espectro IR a 3 de los productos de la síntesis del ácido cinámico; puede esperarse que el
espectroIR, en unas condiciones dadas, sea único y característico de una sustancia. De ahí que la
espectroscopía de infrarrojo sea una técnica muy segura para identificar compuestos. Además,
como resultadode que losdistintosgruposatómicosposeendiferentes bandas características, se
han desarrollado tablas de correlación que reúnen las frecuencias e intensidades de dichas
bandas.Estas tablassonde gran utilidadpara elucidar la estructura molecular de los compuestos
químicos. (4) Se espera que los espectros experimentales sean similares al teórico.

EL espectroobtenidotienecaracterísticassimilaresal espectroteórico;lasbandasde absorciónse
presentanenel mismonúmerode onda,perolabandade absorcióncercanaa los 3000 cm-1
no
presentalamismaintensidadque labandadel espectroteórico.
Esto pudodeberse aerroresenel procedimientode lasíntesis,debidoaque el espectrosobtenido
presenta deficiencia en la intensidad de banda, puede que el compuesto obtenido aún tenía
impurezas ya que no se llevó a cabo la recristalización del ácido cinámico, a través de este
procedimientose hubieranpodidoeliminar impurezas presentes en el producto y asi obtener un
espectro más parecido teórico.
3. Realizar una comparación entre las condensaciones aldólica, Knoevenagel, Claisen,
Perkin, Doebner y Dieckmann.
4. Escribir cinco ecuaciones de reacciones del ácido cinámico.
CONCLUSIONES
 En esta reacción, la síntesis consistió en la condensación del ácido malónico con el
benzaldehído para dar un producto intermediario de tipo aldólico, el cuál con ayuda
de
la base débil por pérdida de agua dio lugar a laformación de un diácido carboxílico
insaturado, es decir, el ácido cinámico.
Referencias de libros:
Experimento 2, Síntesis del ácido malónico. Guía de laboratorio orgánica III. UTP.
Abeijón Martínez Paula. Heterocarbonucleosidos. Facultad de farmancia UCS.
Referencias de páginas web:

Muhhamar El Khatib. Porta Nicole. Prieto Alejandra. Reaccion de Knoevenagel: Obtencion
de AcidoCinamico. Facultad Experimental de Ciencias, Universidad del Zulia, 2006.
http://muammar.me/files/Reacci%C3%B3n%20de%20Knoevenagel.pdf
https://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/josem/static/infrarojo.pdf

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