Apostila de quimica organica

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Química Orgânica
A Química dos Compostos de Carbono
A química dos compostos de carbono é, freqüentemente, estudada sob o nome de Química
Orgânica, como se fosse um ramo especial da Química. Na realidade, esse nome tem origens
históricas e razões didáticas. Dava-se o nome de Química Orgânica à química dos compostos
produzidos pelos animais e vegetais. Acreditava-se naquela época que tais compostos se
formavam pela ação de um misterioso princípio chamado de força vital. Atualmente a Química
Orgânica tem um significado completamente diverso, sendo definida em função de seu objetivo
de estudo: os compostos de carbono. Hoje deveríamos denomina-la de Química dos
Compostos de Carbono. É importante ressaltar que vamos fazer uso constante das ligações
químicas ao explicar a estrutura e as propriedades dos compostos orgânicos. Desta forma é
necessário recordar rapidamente as ligações iônicas e covalentes e as condições que levam ao
surgimento de moléculas polares e apolares. Devem ser caracterizadas as ligações do carbono
nos compostos orgânicos e discutidos os vários tipos de cadeias carbônicas.
KEKULÉ e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos compostos
orgânicos, propondo, em sua Doutrina Estrutural, três características fundamentais dos
compostos de carbono:
 O carbono é tetravalente
 As quatro valências do carbono são equivalentes
 Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre si.
VAN’T HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetraédrica para o átomo de carbono.
Sendo assim, o átomo de carbono estará sempre situado no centro de um tetraedro imaginário,
estando cada uma de suas valências dirigida para um vértice do tetraedro. Ou seja, o átomo de
carbono efetua quatro ligações (cada uma representada por um traço).
Ligações entre Carbonos
De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos possam atingir a
estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na camada de valência. Por isso,
os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do tipo p.
É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre com orbitais
contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma (). A ligação  é
sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos do tipo p, contidos em eixos
paralelos. Verifica-se então que:
A – B ligação  - que é uma ligação simples
A = B 1 ligação  - que é uma ligação dupla
1 ligação 
A Ξ B 1 ligação  - que é uma ligação tripla
2 ligações 

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Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois tetraedros,
poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os carbonos que serão as
seguintes:
a) União por um vértice = ligação simples
b) União por uma aresta = ligação dupla
c) União por uma face = ligação tripla
Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que não existem
quatro ligações entre dois átomos de carbono.
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas
Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de
compostos orgânicos.
Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono:
Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono;
Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono;
Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono;
Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Classificação das Cadeias Carbônicas
É importante lembrar que uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono,
átomos de outros elementos químicos, desde que estes estejam entre os átomos de carbono. Ou
seja, façam parte de uma cadeia chamada de Cadeia Carbônica Principal. Os elementos são:
O, N, S, P. que são denominados heteroátomos.
Desta forma, a cadeia carbônica pode ser classificada em Homogênea ou Heterogênea. No
primeiro caso (homogênea) sua formação é feita somente por átomos de carbono e hidrogênio e
no segundo caso (heterogênea) sua formação é feita por átomos de carbono, átomos de
hidrogênio e heteroátomos.
Podemos então definir como Cadeia Carbônica, o conjunto de todos os átomos de carbono,
hidrogênio e heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.
Para estudar as cadeias carbônicas, teremos uma divisão em três grandes grupos:
a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática = são todas as cadeias que apresentam pelo menos
duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel.
b) Cadeia fechada ou cíclica = é aquela que não apresenta extremidades (pontas); os
átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis).
c) Cadeia mista = é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade.
OBS: Alguns autores distinguem, também, o que chamam de cadeias mistas, isto é, cadeias
formadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto, prefere-se incluir essas cadeias
mistas entre as cadeias cíclicas, considerando a parte aberta (alifática) simplesmente como
sendo uma ramificação.

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Principais Regras da Nomenclatura IUPAC
Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras já expostas e algumas regras
complementares, temos já condições de nomear um grande número de compostos orgânicos,
segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied Chemistry).
1) ESCOLHA DA CADEIA PRINCIPAL:
Determina-se a cadeia principal, que é aquela que além de possuir o maior número de átomos
de carbono, contém também as ligações duplas, triplas e o grupo funcional. Quando houver duas
ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia principal a que contiver maior número de
grupos laterais (cadeia mais ramificada);
2) INDICAÇÃO DA POSIÇÃO DOS GRUPOS:
Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em função do número
recebido pelos carbonos a que estão ligados; a numeração deve começar pela extremidade em
que resulta a menor soma desses números (Regra dos Menores Números). Os nomes formam-
se colocando os nomes dos grupos correspondentes às cadeias laterais diante do nome do
composto correspondente à cadeia principal; localizam-se as cadeias laterais pelo número do
carbono a que estão ligados na cadeia principal. Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido
por um número indicativo de sua posição, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo
grupo aparecer mais de uma vez. Os números devem ser separados entre si por vírgulas;
números e nomes e nomes e nomes devem ser separados entre si por hífen.
3) ELABORAÇÃO FINAL DO NOME:
Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqüência dos grupos obedece à ordem
alfabética, sem levar em consideração os prefixos designativos de quantidade (di, tri, tetra, etc.).
Estudo das Cadeias Abertas
As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios:
I – Quanto à disposição dos átomos de carbono;
II – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono;
III - Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia.
Primeiro Caso:
Disposição dos átomos de carbono
a) Cadeia normal, reta ou linear = é a cadeia aberta que apresenta somente duas
extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão em uma única seqüência. É
importante registrar que uma cadeia reta, normal ou linear não precisa apresentar todos os seus
átomos representados numa mesma linha. Repara-se que só possuem carbonos primários e
secundários.
b) Cadeia ramificada = é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades; seus
átomos de carbono não estão dispostos segundo uma única seqüência, isto é, apresentam
ramificações. Possuem algum carbono terciário ou quaternário.

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Além da definição dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se:
 Cadeia principal: é uma cadeia constituída pelo maior número de átomos de carbono
ligados sucessivamente;
 Cadeias laterais: são ligadas aos carbonos terciários ou quaternários da cadeia principal.
Segundo Caso:
Ligação entre os átomos de carbono
a) Saturadas = só possuem simples ligação entre átomos de carbono (ligação do tipo ).
b) Insaturadas = possuem duplas e triplas ligações entre os átomos de Carbono (ligações do
tipo  e do tipo ).
Terceiro Caso:
Natureza dos átomos de carbono
a) Homogêneas = só possuem átomos de Carbono e Hidrogênio.
b) Heterogêneas = possuem além dos átomos de Carbono e Hidrogênio, heteroátomos (O,
N, S, P).
Estudo das Cadeias Fechadas
As cadeias fechadas estão divididas em dois grupos:
I – Alicíclicas = sem anel benzênico;
II - Aromáticas = possuem anel benzênico.
CADEIAS ALICÍCLICAS (não-aromáticas)
São as cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. Para
classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios:
a) O tipo de ligação entre os átomos de carbono:
i. Simples ligação = saturada
ii. Dupla ou tripla ligação = insaturada
b) A natureza dos átomos que compõem a cadeia:
i. Homocíclica = é aquela composta apenas por átomos de carbono;
ii. Heterocíclica = é aquela que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os átomos de
carbono que formam a cadeia principal.
OBS: Outro critério que poderá ser utilizado para classificar as cadeias fechadas, sejam elas
aromáticas ou não aromáticas, está relacionado com a quantidade de anéis ou ciclos. Podemos
então classificar em monocíclicas, para apenas um ciclo ou policíclicas, para dois ou mais
ciclos.
CADEIAS AROMÁTICAS
Basicamente, são consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam, em sua estrutura,
pelo menos um núcleo benzênico. O anel benzênico apresenta simples e duplas ligações
alternadas na sua estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular.
OBS: podemos classificar um aromático da seguinte forma:

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i Um anel = benzeno;
ii Dois anéis = naftaleno;
iii Três anéis = antraceno.
1. Funções Orgânicas
É um grupo de substâncias que se assemelham nas propriedades químicas (propriedades
funcionais). Chamamos de grupo funcional o átomo ou grupo de átomos responsáveis pelas
propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função. É importante
saber que numa molécula, o grupo funcional é a parte mais suscetível de mudanças numa reação
química, sendo formado por átomos de halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros. As
funções na Química Orgânica são numerosas e seu estudo é extenso, devido à variedade de
comportamentos físicos e químicos que manifestam. Entre as funções orgânicas vamos estudar:
 Hidrocarbonetos;
 Álcoois;
 Fenóis;
 Éteres;
 Ésteres;
 Aldeídos;
 Cetonas;
 Ácidos Carboxílicos;
 Aminas;
 Amidas;
1.1 Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos
são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica.
Estamos destacando inicialmente essa função porque, além de ser básica para o estudo das
demais, ela tem uma característica particular: a ausência de um grupamento funcional
específico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam somente os elementos essenciais
dos compostos orgânicos – Carbono e Hidrogênio.
Não podemos falar de hidrocarbonetos, se não falamos um pouco sobre o petróleo. Vejamos
abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia:

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DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO
Fração
Intervalo (aprox.) de
temperatura em que destilam
(°C)
Principais componentes
Gás de petróleo CH4 C2H6 C3H8 C4H10
Gasolina ou benzina ou nafta até 200
C5H12 C6H14 C7H16
C8H18 C9H20 C10H22
Querosene 150 a 250
C10H22 C11H24 C12H26
C13H28 C14H30 C15H32
Gás óleo ou óleo diesel 250 a 350 hidrocarbonetos superiores
Óleos combustíveis 300 a 400 hidrocarbonetos superiores
Óleos lubrificantes hidrocarbonetos superiores
Resíduo hidrocarbonetos superiores
Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo: consiste em aquecer o petróleo a alta
temperatura (500°C), na presença de catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos
hidrocarbonetos, dando origem a outros compostos com menor cadeia carbônica, constituinte da
gasolina.
a) Gasolina de polimerização: No cracking formam-se grandes quantidades de
hidrocarbonetos gasosos, a partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os
hidrocarbonetos médios (C5 a C8) constituintes da gasolina. Índice de octanos (octanagem) de
uma gasolina: Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma
mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o isooctano puro
tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero.
b) Xisto betuminoso: É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material
oleoso muito parecido com o petróleo.

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c) Destilação seca da hulha
FRAÇÃO GASOSA : gás de hulha
FRAÇÕES LÍQUIDAS :
águas amoniacais e alcatrão de
hulha
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : Coque
O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção de compostos
aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se várias frações, das quais
são extraídos inúmeros compostos de que a indústria necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis,
anilina, etc. Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche.
d) Destilação seca da madeira
FRAÇÃO GASOSA :
gás de madeira (CH4, C2H6, CO, ...),
usado como combustível
FRAÇÕES LÍQUIDAS :
ácido pirolenhoso (vinagre de
madeira) e
alcatrão da madeira
FRAÇÃO SÓLIDA
(resíduo)
: carvão de madeira
O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos principais
componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) e água (85 a 90%).
1.1.1ESTUDO DOS ALCANOS
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples
ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e
significa, então, pouco reativas. Como definição mais simples, chamamos de ALCANOS, todos
os hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos de
carbono. E são identificados pela partícula AN.
Para dar continuidade ao estudo dos hidrocarbonetos, utilizaremos a nomenclatura da
IUPAC, que é uma nomenclatura oficial que leva em consideração o número carbonos, os tipos
de ligações entre eles e a função a que pertencem as substâncias.
Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituído de três partes: um
prefixo, um nome intermediário e um sufixo.

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n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo
1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano
3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano
4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano
5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano
6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano
7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano
8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano
9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano
10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano
11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano
12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano
13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano
14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano
15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano
Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partícula AN, que é a
identificação de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima é (O) que caracteriza um
hidrocarboneto. No entanto, esse sufixo deverá ser substituído para as demais funções orgânicas
que serão as seguintes:
 Hidrocarbonetos = O
 Álcool = OL
 Fenol = HIDROXI
 Aldeído = AL
 Cetona = ONA
 Ácido Carboxílico = OICO
 Sal Orgânico = OATO
 Amina = AMINA
 Amida = AMIDA
 Éter = OXI

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O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser facilmente
determinado com a utilização da seguinte fórmula geral: CnH2n + 2
Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula.
As moléculas dos alcanos são apolares. Conseqüentemente, são insolúveis na água e solúveis
nos solventes orgânicos, como benzeno e gasolina. Os alcanos são importantes como
combustíveis, fazendo parte do petróleo (mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura
composta principalmente por hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de
hidrocarbonetos com 10 a 16 átomos de carbono) e do gás de cozinha (mistura de metano,
etano, propano e butano). As parafinas líquidas são usadas como solventes de graxas, ceras,
tintas e vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) são usadas como óleos lubrificantes.
Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, há um aumento gradativo
dos pontos de fusão e de ebulição com o aumento do número de carbonos. Na condição
ambiente padronizada, verifica-se o seguinte:
 Os quatros primeiros alcanos são gasosos;
 De 5 a 17 carbonos, são líquidos;
 Com 18 ou mais carbonos, todos são sólidos.
1.1.2 ESTUDO DOS ALCENOS
Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligação. Podem ser
chamados também de alquenos ou olefinas. A principal fonte industrial dos alcenos é o cracking
do petróleo. Os alcenos apresentam como fórmula geral: CnH2n
Os alcenos têm propriedades físicas semelhantes às dos alcanos, isto é, são insolúveis em
água e solúveis nos solventes orgânicos.
O alceno mais simples é o etileno, de fórmula C2H4, que é um gás incolor.
O etileno é o composto orgânico mais importante na produção industrial, pois constitui a
matéria-prima fundamental para a obtenção de inúmeras substâncias, graças à reatividade da
dupla ligação.
Os principais produtos derivados do etileno são: os plásticos (como o polietileno e o PVC), o
cloreto de etila (anestésico empregado na medicina), o etilenoglicol ou 1,2-etanodiol (usado
como anticongelante) e o etanol.
Além de ser obtido do cracking do petróleo, o C2H4 é um produto natural do metabolismo
dos vegetais. O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a
germinação das sementes e o desabrochar das flores. Por isso, atmosferas ricas em etileno são
usadas para acelerar artificialmente o amadurecimento de frutas.
A Nomenclatura segundo a IUPAC: É muito semelhante à utilizada para os alcanos.
Trocamos a terminação ANO do alcano correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-
se a cadeia, começando-se pelo carbono da extremidade mais próxima da ligação dupla. A
posição da dupla é indicada por um número antes do nome. Existe ainda uma nomenclatura
antiga que usa a terminação ILENO para os alcenos mais simples.
Exemplos: ETILENO, PROPILENO, BUTILENO, METIL-ETILENO, DIMETIL-
ETILENO SIMÉTRICO, DIMETIL-ETILENO ASSIMÉTRICO

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1.1.3 ESTUDO DOS ALCINOS
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação entre os átomos de
carbono. São também chamados de alquinos ou acetilenos. A fórmula geral dos alcinos é dada
por: CnH2n-2
Devemos nos lembrar que n  2.
Desta forma, o C2H2 (acetileno) é o mais simples constituinte dessa série. A tripla ligação é o
grupamento funcional de um Alcino, ou seja, é nela que vão acontecer as reações químicas que
caracterizam os alcinos e fazem deles substâncias bastante reativas.
Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos:
 ALCINOS VERDADEIROS;
 ALCINOS FALSOS.
Os alcinos verdadeiros são os que possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia
carbônica, conseqüentemente, têm Hidrogênio ligado ao Carbono da tripla ligação. Os alcinos
falsos são os que não apresentam Hidrogênio ligado à tripla ligação.
Exemplos:
H – C  C – H Alcino duplamente verdadeiro
R – C  C – H Alcino verdadeiro
H3C – C  C – CH3 Alcino falso
O Alcino é um gás um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande importância na
preparação de outras substâncias, muitas delas por sua vez, matérias-primas de outros produtos,
como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polímeros (fibras sintéticas), plásticos (PVC e o
PVA) e a borracha sintética. O sistema IUPAC emprega a terminação INO. As regras de
enumeração da cadeia principal (maior cadeia que contém a tripla ligação), de localização da
ligação tripla e dos grupos substituintes são as mesmas que já foram aplicadas aos
alcenos.Muitos alquinos são comumente nomeados como se fossem derivados do acetileno:
ACETILENO = ETINO
ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO
METIL-ACETILENO = PROPINO
1.1.4 ESTUDO DOS ALCADIENOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. A nomenclatura dos
alcadienos segue a mesma regra vista para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso,
como existem duas duplas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando
necessário. Como a fórmula geral dos dienos é a mesma dos alcinos, esses dois grupos de
hidrocarbonetos são isômeros e cadeia. Observe que a fórmula C3H4 tem duas possibilidades de
fórmula estrutural:
H2C  C  CH2 PROPADIENO
HC  C –CH3 PROPINO
A posição das duplas ligações determina o comportamento químico dos dienos. Por isso,
costuma-se classifica-los em três tipos:
 Dienos com duplas acumuladas: as duas duplas estão no mesmo carbono: H2C = C = CH2
 Dienos com duplas conjugadas: nesse caso, há uma simples ligação entre duas duplas;
. . . CH = CH – CH = CH . . .

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 Dienos com duplas isoladas: nesse caso, há duas ou mais simples ligações entre as
duplas: . . . CH = CH - . . . – CH = CH . . .
1.1.5. ESTUDO DOS CICLOALCANOS
Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos, cíclicos saturados, ou seja,
apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples ligações. Sua nomenclatura segue
as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a
existência de cadeia fechada. A fórmula geral dos cicloalcanos é a seguinte: CnH2n
Sendo que o valor de n  3.
Conseqüentemente, os cicloalcanos são isômeros de cadeia dos alcenos.
Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se estabelecer a
quantidade e a posição dos radicais:
a) Com um radical: Nesse caso não há a necessidade de indicar a posição do radical, pois
o composto sempre será o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o radical for
representado.
b) Com mais de um radical: A numeração do carbono do ciclo deve começar pelo carbono
que apresenta a maior quantidade de radicais, de modo a se obterem os menores números
possíveis para os carbonos nos quais existam outros radicais.
Um ciclano que é muito conhecido é o ciclopropano, que é usado como anestésico em
operações cirúrgicas.
Há um tipo de petróleo que, além de alcanos, apresenta teores de até 20% de cicloalcanos. O
petróleo da Califórnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa ocorrência natural de
cicloalcanos.
OBS: Para tornar mais prática a representação de compostos orgânicos cíclicos,
freqüentemente adota-se polígonos regulares para indicar anéis carbônicos. Por esse motivo,
cuidado pra não esquecer dos átomos de hidrogênio que ficam implícitos nesse tipo de
representação.
1.1.6. ESTUDO DOS CICLOALCENOS
Hidrocarbonetos alicíclicos etênicos ou etilênicos são hidrocarbonetos, com cadeia carbônica
cíclica ou fechada com uma ou mais ligações duplas. Os hidrocarbonetos desta classe com
apenas uma ligação dupla na molécula são chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou
ciclenos, ou cicloolefinas. A fórmula geral dos cicloalcenos é a seguinte: CnH2n-2. Sendo que o
valor de n  3. A nomenclatura é semelhante à dos cicloalcanos. A numeração inicia-se em um
dos Carbonos da dupla ligação e passa necessariamente por ela, já que a insaturação ocupa
sempre a posição de número 1.
É preciso ficar atento à Regra dos Menores Números.
1.1.7. ESTUDO DOS AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis benzênicos. São conhecidos
também como arenos.A cadeia carbônica do benzeno é chamada núcleo benzênico ou núcleo
aromático. Os hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são os que apresentam um ou mais
núcleos benzênicos. Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno, empregam-se os
prefixos orto, meta e para, respectivamente.

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Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, esta poderá ainda apresentar
um ou mais radicais:
 Com um radical, o nome do radical precede o nome da cadeia principal;
 Com dois ou mais radicais, a numeração dos carbonos deve começar por um dos
carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados nos carbonos de
menor número possível.
O termo aromático teve origem no fato de uma série de substâncias naturais, entre as quais
estão incluídos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradável. O mais simples desses
hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas moléculas contém apenas um anel benzênico.
Antigamente o BENZENO era chamado de benzol, termo hoje reservado ao líquido vendido no
comércio que é o C6H6 impuro. O termo benzina não tem relação com o benzeno: é uma
mistura de hidrocarbonetos, uma das frações extraídas do petróleo. O naftaleno é vendido no
comércio com o nome de naftalina, que é muito usada para combater as traças. O tolueno
(metilbenzeno) é empregado como solvente e na obtenção de diversas substâncias, como o
explosivo TNT.
2. FUNÇÕES OXIGENADAS
2.1. ÁLCOOIS
São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a carbono saturado.
R - OH
Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são usados na obtenção
de outras substâncias orgânicas, como medicamentos, anticongelantes e bactericidas. Além
disso, são empregados como solventes e combustíveis. Os álcoois são pouco freqüentes na
natureza. O etanol é a base das bebidas alcoólicas, além de ser usado como combustível,
solvente e desinfetante. Quando puro é denominado de álcool absoluto. Os álcoois têm ação
depressiva sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasionando cegueira.
Classificação:
a) De acordo com o número de hidroxilas:Conforme a quantidade de hidroxilas que um
álcool possa apresentar em sua molécula, os álcoois podem ser classificados em:
 1 hidroxila = monoálcool ou monóis
 2 hidroxilas = diálcool
 3 hidroxilas = triálcool
 n hidroxilas = poliálcool
b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada: De acordo com este
tipo de classificação, os álcoois podem ser classificados em:
 Álcool primário = hidroxila ligada ao carbono primário;
 Álcool secundário = hidroxila ligada ao carbono secundário;
 Álcool terciário = hidroxila ligada ao carbono terciário.
A Nomenclatura IUPAC: Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminação o do
hidrocarboneto correspondente pela terminação ol. Para cadeias ramificadas, escolhe-se como

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cadeia principal a maior fila de átomos de carbono que contenham o grupo OH. A numeração da
cadeia se inicia pela extremidade mais próxima do grupo OH.
É importante lembrar que este critério predomina sobre a ligação dupla, tripla ou sobre os
halogênios.
O nome da cadeia principal é antecedido pelo número do carbono ao qual o grupo OH se
liga.
Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida pelos prefixos
eno e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do nome do
hidrocarboneto correspondente à posição do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a
terminação ol. Exemplo: H2C = CH-CH2 – OH 2-propeno-1-ol
Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao qual está ligado o
grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:
Álcool...........(radical)......... + ICO
Deve ser lembrado que esta nomenclatura é normalmente usada para monoálcoois.
H3C – OH álcool metílico
H3C – CH2 – OH álcool etílico
Outra nomenclatura, que é muito pouco usada, o grupo ( - C-OH) recebe o nome de carbinol.
O nome do composto é dado, então, pela indicação dos nomes dos radicais ligados a esse grupo,
seguido da palavra carbinol.
H3C – CH2-OH metil-carbinol
OH

H3C – CH – CH2 – CH3 metil-etil-carbinol ou etil-metil-carbinol
OBS.: Todas as bebidas alcoólicas contêm um certo teor de etanol, podendo ser classificadas
em dois grupos:
a) Bebidas destiladas:
 Aguardente da cana-de-açúcar;
 Uísque cereais envelhecidos;
 Vodca batata, trigo;
 Conhaque destilado de vinho
 Rum melaço de cana
b) Bebidas não-destiladas:
 Cerveja: cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados, água e fermento;
 Vinho uvas;
 Champagne uvas (fermentação na garrafa);
 Sidra maçã (semelhante ao champagne).

14
2.2. FENÓIS
São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel
benzênico. Os fenóis são obtidos do alcatrão da hulha. Têm propriedades antissépticas:
a) o fenol comum é usado pelos dentistas no combate às bactérias da cárie;
b) os cresóis são encontrados nas creolinas;
c) o timol é usado em dentifrícios;
d) o ácido salicílico é utilizado em medicamentos contra micoses.
São ainda muito utilizados na fabricação de polímeros (baquelite, galatite), corantes,
medicamentos, etc. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antisséptico
comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda
muito grande no número de mortes causadas por infecção pós-operatória. Na época, o nome
dessa solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa
finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em
contato com a pelo, e venenoso, quando ingerido por via oral.
A nomenclatura dos fenóis é semelhante à estudada para os hidrocarbonetos aromáticos. A
numeração dos carbonos do anel é feita a partir do carbono ligado ao OH, sendo o grupo
designado por hidroxi.
Exemplos:
OH
hidroxibenzeno
OH
1-hidroxi, 2-metilbenzeno
Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenóis, pois alguns possuem nome
usual:
Exemplos:
OH
fenol
OH
cresol
 CH3
 CH3

15
2.3. ÉTERES
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois grupos orgânicos. Podem ser
considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por dois
grupos orgânicos.
Têm como fórmula geral:
 R – O – R’
 R – O – Ar
 Ar – O – Ar’
São substâncias voláteis, muito usadas como solventes ou narcóticos.
Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são idênticos, o éter é classificado como
simétrico. Quando os radicais são diferentes, o éter é considerado assimétrico ou misto.
Nomenclatura IUPAC: Considera-se o prefixo indicativo do número de carbonos do radical
menor com terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical
maior. Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 metoxietano
A nomenclatura mais utilizada para os éteres emprega a palavra éter seguida do nome dos
dois radicais, o último deles com terminação ico:
Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 éter metiletílico
O éter etílico ou etoxietano é conhecido comercialmente por éter sulfúrico. O éter etílico é
um líquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores são bastante inflamáveis, daí decorrendo o
perigo de explosão ao se lidar com essa substância sem as devidas precauções. É empregado
como solvente de substâncias pouco polares e como refrigerante e anestésico. O pioneiro no uso
do éter para fins anestésicos foi o doutor Crawford W. Long, em 1842. A descoberta permitiu ao
doutor Long usar o éter em uma cirurgia para remover tumores do pescoço de um paciente, em
1842.
2.4. ALDEÍDOS
Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primário. Esse grupo
funcional dos aldeídos estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Sua fórmula geral
pode ser representada pelas seguintes estruturas:
H H
 
R – C = O ou Ar – C = O
H
 
Repare que o grupo – C = O é denominado de carbonila. Enquanto que – C = O é
denominado de grupo aldeídico. É importante salientar que o grupo carbonila também aparece
em cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc..., e por esse motivo, esses compostos
recebem o nome genérico de compostos carbonílicos. Entre os aldeídos mais importantes está o
metanal, cuja solução aquosa entre 37 e 40% é chamada de formol ou formalina, sendo usada na
conservação de cadáveres, como fluido de embalsamamento e também, devido a sua ação

16
germicida, como desinfetante. O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina
sintética), urotropina (diurético), etc.
De acordo com a IUPAC, todos os aldeídos terão a terminação AL. Esta terminação deverá
ser acrescentada seguindo a seguinte regra:
 Prefixo: número de carbonos (incluindo o da carbonila)
 Intermediário: tipo de ligação entre os carbonos
 Sufixo:função aldeído (AL)
Exemplo: H

H3C – C = O ET + AN + AL = ETANAL
Obs: Já que para identificarmos uma função como sendo aldeído temos que ter a carbonila na
extremidade da cadeia, esta poderá portanto aparecer nas duas extremidades. Se isso acontecer,
o sufixo será então DIAL.
Há ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados aos ácidos
carboxílicos de mesmo número de carbonos, que são os seguintes:
 Metanal = Aldeído Fórmico ou Formaldeído
 Etanal = Aldeído Acético ou Acetaldeído
 Etanodial = Glioxal ou Dialdeído
 Propenal = Aldeído Acrílico
 Fenil-Metanal = Aldeído Benzóico ou Benzaldeído
Você já deve ter observado que em rótulos de alimentos industrializados há indicações de
diversos aditivos que cumprem várias finalidades (melhorar a cor, o aspecto, o sabor, o cheiro,
conservar). Os flavorizantes são adicionados para melhorar o flavor, que é uma combinação de
sabor e cheiro (aroma). Freqüentemente são especificados os nomes dos compostos usados
como flavorizantes, mas eles também podem aparecer indicados na forma de siglas. Os
flavorizantes artificiais são formados por misturas de substâncias, nas quais o aldeído acético é
um componente comum.
2.5. CETONAS
São compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional carbonila intercalado entre
átomos de carbono. Desta forma, ligado a um carbono secundário. São compostos cuja fórmula
geral pode ser apresentada das seguintes formas:
O O O
  
R – C – R ou Ar – C – R ou ainda Ar – C - Ar
Nos casos acima, os radicais R ou os aromáticos Ar, podem ser os mais variados possíveis e
a carbonila estará obrigatoriamente no meio da cadeia, diferentemente dos aldeídos, onde a
carbonila aparece nas extremidades. A cetona mais importante é a propanona, conhecida por
acetona, muito usada como solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, é
matéria-prima na síntese do náilon. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante

17
ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua
comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser
utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Em nosso organismo, a acetona é
encontrada no sangue em pequenas quantidades, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos.
Nesse caso ela é formada pela degradação incompleta de gorduras.
De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta função é ONA. Para cetonas
que apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA deverá ser precedido por di, tri,
etc, conforme a quantidade de carbonilas.
Exemplo:
O

H3C – C – CH3 Repare na montagem do nome:
 Prefixo: número de carbonos = 3 = PROP
 Intermediário: tipo de ligações = simples = AN
 Sufixo: cetona = ONA
Logo o nome será: PROP + NA + ONA
Ou seja PROPANONA
O

Na nomenclatura usual, o grupo – C – é chamado de cetona e considera-se que ele esteja
ligado a dois radicais. O nome do composto segue, então, o seguinte esquema:
Exemplo:
O

H3C – C – CH3
Dimetil-cetona.
2.6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila:
O

– C – OH
Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila com a hidroxila. Os ácidos
carboxílicos com até quatro carbonos são líquidos, miscíveis em água; os ácidos com cinco ou
mais carbonos vão tendo sua solubilidade em água reduzida à medida que aumenta a cadeia.
Ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos, praticamente insolúveis em água.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NA NATUREZA
Nome Oficial Fonte Natural
Ácido Valérico Heliotrópio, flor do gênero Valeriana
Ácido Benzóico Morangos e Amoras
Ácido Cítrico Frutas Cítricas (laranja, limão, etc.)
Ácido Lático Soro do Leite
Ácido Málico Maçãs
Ácido Oléico Óleos Vegetais
Ácido Oxálico Espinafre e Tomates
Ácido Tartárico Suco de Uva, vinhos
Ácido Butírico Manteiga Rançosa
Ácido Fórmico Formigas
Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variações em seu metabolismo, secretam
diferentes ácidos carboxílicos, de baixa massa molecular, o que acarreta cheiros diferentes. Os
cães, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e são capazes de
reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto é, pela composição de ácidos carboxílicos que elas
produzem.
Os ácidos carboxílicos têm seu nome terminado em OICO e, assim como nos aldeídos, o
grupamento funcional ocupa sempre a posição 1.
Exemplo:
O

CH3 – C – OH
Prefixo: número de carbonos = dois = ET
Intermediário: tipo de ligação = simples = AN
Sufixo: ácido carboxílico = OICO
Desta forma, o nome do composto será precedido da palavra ácido + ET + AN + OICO, ou
seja ácido ETANÓICO.
A nomenclatura dessa função segue as mesmas regras dos aldeídos. Então, se no composto
existirem insaturações e/ou ramificações, essas devem ser indicadas no nome, iniciando-se a
numeração dos carbonos na extremidade onde se localiza a carboxila.
Os ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanóicos. Entre os ácidos carboxílicos mais
importantes encontra-se o ácido acético, constituinte do vinagre, chamado de ácido acético
glacial, quando puro. A vitamina C também é um ácido carboxílico conhecido como ácido
ascórbico.
A nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles associadas:
 Ácido fórmico = formiga
 Ácido propriônico = proto (primeiro) e pion (gordura)
 Ácido Butírico = Butyrum (manteiga)
 Ácido Acético= Acetum (vinagre)

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2.6.1. ÉSTERES ORGÂNICOS
Você certamente já sentiu cheiro de um éster, pois esses compostos têm cheiro agradável,
sendo empregados na preparação de perfumes e essências. Os Ésteres são compostos derivados
dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico.
Ou seja:
O O
 
R – C – OH passa para R – C – O - R
Ácido Carboxílico Éster Orgânico
Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos ésteres naturais. Essências vegetais
devem seu perfume à presença dessas substâncias. Os óleos e as gorduras, genericamente
chamados lipídios, também são ésteres. Enquanto os ácidos carboxílicos têm cheiro
desagradável, os ésteres são o oposto. Tanto o cheiro quanto o sabor adocicado e agradável de
muitas comidas são fruto de uma complexa mistura de compostos orgânicos, dentre os quais
prevalecem os ésteres. Por isso fabricantes de bebidas, balas, sorvetes e muitos outros produtos
valem-se de ésteres que imitam o flavor natural. Quando extraído de fontes naturais, tornam-se
muito caros.
Fórmula Nome Flavor
HCOOCH2CH3 Formiato de Etila Rum
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 Acetato de Isopentila Banana
CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de Octila Laranja
CH3(CH2)2COOCH2CH3 Butirato de Etila Abacaxi
CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de Metila Maçã
NH2
Antranilato de metila Uva
Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos ésteres baseiam-se na nomenclatura dos
ácidos carboxílicos dos quais derivam. Trata-se simplesmente de substituir a terminação ICO
do ácido carboxílico por ATO.
Exemplo:
Ácido Carboxílico = Éster Orgânico
Ácido Acéticoou Ácido Etanóico = Acetato de Metila ou Etanoato de Metila
O O
 
H3C – C – OH H3C – C – O – CH3
 COOCH3

20
3. FUNÇÕES NITROGENADAS
3.1. AMINAS
São compostos derivados do amoníaco (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de
H por radicais. Desta forma podemos fazer uma classificação das aminas de acordo com a
quantidade de átomos de hidrogênio substituídos:
a) Amina Primária R – NH2
b) Amina Secundária: R – NH – R
c) Amina Terciária: R – N - R

R
A nomenclatura oficial das aminas obedece a seguinte regra: NOME DO RADICAL + AMINA
Exemplos:
a) H3C – NH2 metilamina
b) NH2
fenilamina
Não há distinção na nomenclatura das aminas primárias, secundárias ou terciárias. Basta no
entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em ordem alfabética. O grupo
amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e
antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias
mais importantes para a vida, que são os aminoácidos. As vitaminas, fundamentais para o
funcionamento de nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas
palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as primeiras vitaminas descobertas serem
aminas. A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem
árabe (an-nil), significa anil, azul. A anilina é um líquido incolor, oleoso, extremamente tóxico.
Sua absorção através da pele ou por via respiratória pode ter conseqüências fatais. A
dimetilamina e a trimetilamina são exaladas de peixes mortos, o que explica o forte cheiro que
emana desses animais.
3.2. AMIDAS
As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional a seguir:
O

- C – N –

Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas primárias,
amidas secundárias ou amidas terciárias. Veja os exemplos:

21
O

R – C – N - H

H amida primária
O

R – C – N - R

H amida secundária
O

R – C – N - R

R amida terciária
A nomenclatura oficial das amidas segue ao seguinte esquema: NOME DO
HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA
Na maioria dos vertebrados terrestres (no homem, inclusive), a uréia é o produto final da
degradação de moléculas nitrogenadas existentes em nosso organismo. À temperatura ambiente,
a uréia é um sólido formado por cristais incolores. Um adulto pode excretar, através da urina,
até 10 Kg de uréia por ano. A uréia é utilizada principalmente como fertilizante de solo,
complemento alimentar de gado, na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e
vernizes, e na fabricação de medicamentos – barbitúricos, por exemplo.
EXERCÍCIOS
01) Dê o nome do seguinte
ALCANO e diga quantos carbonos
primários possui:
H3C – CH2 – CH2 – CH3
ALCENO e diga quantos carbonos
secundários possui:
H3C – CH = CH2

22
03) Defina o que são Cadeias
Heterogêneas.
04) Partindo da fórmula
estrutural abaixo, representa cada uma
das cadeias dos seguintes compostos:
a) BUTENO - 2
b) CICLOBUTANO
05) O número de átomos de
carbono quaternário, terciário,
secundário e primário existentes na
fórmula estrutural de 3,4 - DIMETIL, 3
- ETIL, 1 - HEXENO, é
respectivamente:
a) 1, 1, 3, 5
b) 1, 1, 4, 5
c) 1, 2, 1, 2
d) 1, 2, 2, 2
e) 4, 3, 2, 1
06) Assinale o número de
carbonos secundários existentes na
molécula do composto 4, 4, 5 -
TRIMETIL, 3 - ETIL - OCTANO.
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
07) Classifique a cadeia de
molécula do 3 - METIL, 1 - BUTENO:
a) acíclica, ramificada,
insaturada, homogênea;
b) cíclica, ramificada,
saturada, homogênea;
c) acíclica, normal,
insaturada, homogênea;
d) acíclica, ramificada,
insaturada, heterogênea;
e) cíclica, normal,
insaturada, heterogênea.
08) Defina o que são Cadeias
Homogêneas.
09) Represente a fórmula do
seguinte composto:
Ciclo-hexeno

23
10) O nome do ALCADIENO
abaixo e o número de carbonos
primários é:
H2C = CH – CH = CH2
a) PENTADIENO - 2
Carbonos Primários;
b) BUTADIENO - 2
c) PROPADIENO - 2
d) BUTADIENO e
nenhum Carbono Primário;
e) PROPADIENO e
nenhum Carbono Primário.
11) Classificando a cadeia
carbônica abaixo temos:
HC  C – CH3
a) aberta, homogênea,
normal e saturada;
b) fechada, homogênea,
normal e saturada;
c) aberta, homogênea,
normal e insaturada;
d) aberta, heterogênea,
ramificada e saturada;
e) aberta, heterogênea,
ramificada e insaturada.
12) O nome do ALCENO abaixo
é:
H3C – CH2 – CH = CH2
a) PENTENO;
b) BUTENO;
c) BUTADIENO;
d) PROPENO
e) HEXENO
13) Escreva a fórmula estrutural
e dê o nome de acordo com a IUPAC
dos seguintes álcoois:
a) metílico
b) etílico
14) Construa a cadeia carbônica
para um CICLOBUTANOL.
15) Responda Verdadeiro (V) ou
Falso (F):
( ) O grupo [OH]-
recebe
o nome de Carbonila;
( ) O metanol possui 2 carbonos;
( ) A fórmula geral dos
Alcinos é CnH2n-2
( ) O número máximo de
Hidroxilas por carbono num álcool,
é de três.

24
16) O nome do álcool abaixo e:
H3C  CH2  OH
a) Propanol;
b) Butanol;
c) Metanol;
d) Etanol;
e) Benzanol.
17) Dentre as afirmações abaixo,
referentes à substância química
acetileno, responda::
I) O acetileno é um
gás utilizado nos maçaricos de
solda;
II) A fórmula
molecular do acetileno é C2H4;
III) O nome oficial do
acetileno é etino;
IV) Na combustão
total do acetileno, forma-se CO2 e
H2O;
V) Entre os átomos de
carbono do acetileno há uma tripla
ligação.
a) As opções I e II são corretas;
b) As opções II e IV são
incorretas;
c) Somente a opção II é correta;
d) Somente a opção II é
incorreta;
e) Todas são incorretas.
18) O número de átomos de
hidrogênio existentes, por molécula,
num alqueno que apresenta 10 carbonos
é:
a) 18
b) 20
c) 22
d) 16
e) 24
19) Um alcano encontrado nas
folhas do repolho contém em sua
fórmula 64 átomos de hidrogênio. O
número de átomos de carbono na
fórmula é:
a) 29
b) 32
c) 30
d) 33
e) 31
20) Classifique a cadeia
carbônica abaixo:
HC  CH  CH3
 
HC  C = O
a) cíclica, saturada,
ramificada, homogênea;
b) cíclica, insaturada,
ramificada, heterogênea;
c) acíclica, insaturada,
ramificada, homogênea;
d) acíclica, insaturada,
normal, homogênea;
e) cíclica, insaturada,
ramificada, homogênea.

25
21) Determine o número de
átomos de hidrogênio existentes, por
molécula, nos alquenos que apresentam:
a) 15 átomos de carbono;
b) 25 átomos de carbono.
22) Na solução contida num
frasco com picles, entre outras
substâncias, encontra-se o ácido acético,
cuja fórmula estrutural plana é:
23) O álcool utilizado como
combustível atualmente é:
a) Metílico;
b) Etílico;
c) Propílico;
d) Butílico;
e) Iso-propílico
24) Escreva as fórmulas
estruturais dos seguintes Aldeídos:
a) Pentanal
b) Butanodial
25) O ácido butírico (do latim
BUTYRUM = manteiga) contribui para
o cheiro característico da manteiga
rançosa. Esse ácido é formado por
quatro átomos de carbonos unidos numa
cadeia reta e saturada. O nome oficial do
ácido butírico é:
a) Butanodiona;
b) Butanodiol;
c) Butanona;
d) Butanóico;
e) Butanenodiol.
26) Escreva a fórmula dos
seguintes Ácidos Carboxílicos:
a) Ácido Pentanóico
b) Ácido Etanóico.

26
27) A acetona (propanona) era
largamente comercializada no varejo,
em supermercados e farmácias, para
remover o esmalte das unhas.
Atualmente é vendido um removedor de
esmaltes, líquido inflamável e que não
contém acetona. O radical característico
da função cetona, é:
28) A biacetila é o principal
aromático da margarina. Sabendo que
ela é uma dicetona formada por quatro
átomos de carbono de cadeia normal e
saturada, qual o seu nome oficial ?
a) Butanodiona;
b) Butanodiol;
c) Butanona;
d) Butanóico;
e) Butanenodiol.
29) Denomina-se amina todo
composto orgânico derivado da amônia,
NH3, pela substituição de seus
hidrogênios por cadeias carbônicas
(radicais). Que classificação recebe a
amina que teve substituído dois de seus
hidrogênios por dois radicais?
a) Primária;
b) Secundária;
c) Terciária;
d) Metil-amina
e) Etil-amina.
30) Das funções orgânicas
abaixo, qual aquela que apresenta em
sua estrutura um radical hidroxila ?
a) Hidrocarboneto;
b) Ácidos Carboxílicos;
c) Cetonas;
d) Benzeno;
e) Alcino.
31) O anel benzênico que possui
uma hidroxila ligada diretamente a um
dos carbonos de sua estrutura chama-se:
a) ácido carboxílico;
b) hidroxi-pentano;
c) hidroxi-benzeno;
d) cetona;
e) álcool.
32) Algumas amidas sintéticas
são utilizadas como substituto do
açúcar. Dos compostos abaixo, qual o
utilizado como componente de vários
adoçantes:
a) Sacarina;
b) Glicose;
c) Frutose;
d) Lactose;
e) Amido.
33) A nomenclatura correta para
o composto abaixo, de acordo com a
IUPAC é:
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – C = O
|

27
NH2
a) 3-metilpropanamida
b) pentanamida
c) 3-metilbutanamida
d) 3-dimetilpropanamida
e) propanamida
34) Um composto muito
utilizado hoje como hidratante e
umectante em cremes e pomadas
cosméticas é a uréia. Quimicamente, a
uréia é classificada como:
a) amina
b) amida
c) ácido carboxílico
d) éster
e) cetona
35) Na maioria dos vertebrados,
a uréia é o produto final obtido através
da degradação de uma certa substância.
Essa substância é classificada como
macromoléculas formadas pela união de
aminoácidos através de uma ligação
denominada peptídica. Essa substância
é:
a) anilina;
b) proteína;
c) glicose;
d) sacarina;
e) acetaminofen
36) O grupo amino aparece em
muitos alimentos e também em nosso
organismo formando as substâncias
mais importantes para a vida. Como são
chamadas essas substâncias ?
a) anilinas;
b) barbitúricos;
c) aminoácidos;
d) glicose;
e) sacarina.
37) Observe o composto
representado a seguir:
O

CH3 - CH2 - CH2 - C - O - C2H5
Trata-se da essência artificial de
abacaxi. Podemos afirmar que:
a) é um éter derivado do etanal;
b) é um aldeído derivado do
etanol;
c) é um álcool derivado do 1-
butanol;
d) é um anidrido de ácido derivado
do ácido butanóico;
e) é um éster derivado do ácido
butanóico.
38) Entre as séries apresentadas
nas alternativas abaixo, a que contém
somente compostos oxigenados é:
a) etanol - etanal - etanoamina;
b) butano - butanol - ácido
butanóico;
c) cloreto de metila - acetato de
metila - propanona;
d) etanolato de potássio -
acetato de sódio - anilina;

28
e) fenol - éter etílico -
etanoamida.
39) O éter difenílico ou fenóxi-
benzeno apresenta fórmula molecular
igual a:
a) C6H10O
b) C12H12O
c) C12H10O
d) C6H6O
e) C12H12O2
40) As essências das frutas e das
flores são geralmente conseqüência da
presença de substâncias originadas a
partir da substituição do hidrogênio do
grupo OH de um ácido carboxílico por
um radical orgânico (R). Qual o nome
dessas substâncias obtidas ?
a) Aminas
b) Éter
c) Aldeídos
d) Álcool
e) Éster Orgânico
41) Qual das funções abaixo é
identificada pelo grupo animo:
a) fenol;
b) aldeídos;
c) cetonas;
d) aminas;
e) ácidos carboxílicos.
42) A fórmula do éter etílico tem
a seguinte estrutura:
a) CH3 - CH2 - O - CH3
b) CH3 - O - CH2 - CH3
c) CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
d) CH3 - CH - O - CH - CH3
e) CH3 - O - CH3
43) Um hidrocarboneto formado
por oito átomos de carbono, forma uma
cadeia que além das suas simples
ligações, possui também uma dupla
ligação.
a) Qual o nome desse
composto?
b) Quantos carbonos primários
e secundários possui essa cadeia?
c) Esse hidrocarboneto é
homogêneo ou heterogêneo?
d) Qual a sua fórmula geral e
quantos átomos de hidrogênio
possui?
44) Um hidrocarboneto é
formado por quatro átomos de carbono e
além das suas simples ligações, possui
uma tripla ligação entre o primeiro e o
segundo carbonos.

29
a) Qual a sua fórmula geral e
quantos átomos de hidrogênio
possui?
b) Sua cadeia é saturada ou
insaturada?
c) Qual o nome do composto de
acordo com a IUPAC?
d) Essa cadeia é normal ou
ramificada?
45) Observe a seguinte cadeia
carbônica:
C - C = C - C - C - C - C = C
a) Completando a cadeia,
quantos hidrogênios são
necessários?
b) Qual o nome da cadeia de
acordo com a IUPAC?
c) Quantos carbonos primários
e secundários existem?
d) A cadeia é saturada ou
insaturada?
46) O cheiro exalado pelo peixe é
causado por aminas de baixa massa
molecular. Uma dessas aminas,
responsável por esse odor desagradável,
é a TRIMETILAMINA. Essa amina é
classificada como:
a) primária;
b) insaturada;
c) secundária;
d) saturada;
e) terciária.
47) Cite três aplicações do
FORMOL.
48) Os componentes do gás
encanado ou gás de iluminação (CH4,
H2, CO) não apresentam cheiro; porém,
quando esse gás chega às casas ele
apresenta odor desagradável devido à
adição de substâncias denominadas
mercaptanas. Com qual finalidade
essas substâncias são adicionadas à
mistura do gás encanado? Dentre os
componentes que constituem essa
mistura gasosa, qual deles pode causar
morte ou intoxicação ao ser inalado em
concentrações relativamente baixas?

30
49) O que é ácido acético
glacial?
50) Pessoas que trabalham com
hidrocarbonetos aromáticos, como
benzeno, podem sofrer intoxicação
devido a inalação de seus vapores. Isso
pode ser verificado pela presença de
traços de fenol na urina dessas pessoas.
Esse processo ocorre no organismo
através de uma reação de substituição.
Indique qual o elemento químico
presente no benzeno que foi substituído
e qual o grupo substituinte.
51) Pesquise os ácidos
carboxílicos abaixo e diga qual a fonte
natural de cada um deles.
a) Ácido cítrico
b) Ácido lático
c) Ácido málico
d) Ácido benzóico
e) Ácido oxálico
52) A expressão "Você está com
cheiro de bode" refere-se a um odor
desagradável. Algumas das substâncias
responsáveis pelo cheiro de bodes e
cabras (caprinos) são os ácidos capróico
e caprílico (do latim caper = cabras).
Sabendo que esses ácidos apresentam
cadeia alifática normal e saturada,
respectivamente, com seis e oito átomos
de carbono por molécula, escreva suas
fórmulas e dê o seus nomes oficiais
53) Atualmente, em cirurgias e
em situações que envolvem transfusões
sangüíneas, o sangue pode ser
substituído por uma classe de
substâncias denominadas
PERFLUOROCARBONOS. Represente

31
a fórmula do
PERFLUORODECALINA.
54) Um dos produtos mais
utilizados para devolver gradualmente a
cor aos cabelos grisalhos é o GRECIN,
que consiste numa solução incolor de
acetato de chumbo (Pb(H3CCOO)2).
Quando essa solução é aplicada aos
cabelos, o íon chumbo (Pb2+
) reage com
o enxofre presente nas proteínas do
cabelo, formando PbS, de cor preta.
Repetidas aplicações originam mais
sulfeto de chumbo (PbS), escurecendo
os cabelos. O acúmulo de chumbo no
organismo pode ser prejudicial, podendo
provocar uma doença. Qual o nome
dessa doença?
55) Por que a comercialização da
ACETONA é controlada? Quem faz
esse controle?
56) Existe um produto
denominado casco de cavalo, utilizado
para tornar as unhas mais duras e
resistentes; um dos seus componentes é
o aldeído de menor massa molecular.
Qual o nome e a fórmula estrutural
desse aldeído?
57) A substância cuja molécula
está representada a seguir, é responsável
pelo aroma natural de canela.
A função orgânica a que pertence essa
substância é:
a) hidrocarboneto.
b) fenol.
c) éter.
d) cetona.
e) aldeído.
58) Uma molécula do ácido
carboxílico produzido por algumas
formigas apresenta quantas ligações
sigma e pi? Dê uma aplicação desse
ácido.

32
59) A tintura preta para cabelo é
obtida através da reação:
a) Que grupos funcionais estão
presentes no reagente e no produto
orgânico?
b) Identifique o agente oxidante
e o agente redutor da reação.
60) Na vitamina K3 (fórmula a
seguir), reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
61) No jornal CORREIO
POPULAR, de Campinas, de 14 de
outubro de 1990, na página 19, foi
publicada uma notícia referente à
existência de lixo químico no litoral sul
do Estado de São Paulo: "(...) a
CETESB descobriu a existência de um
depósito de resíduos químicos
industriais dos produtos pentaclorofenol
e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca,
no início de setembro, (...)".
Sabendo-se que o fenol é um derivado do
benzeno onde um dos hidrogênios da
molécula foi substituído por um grupo OH,
escreva a fórmula estrutural do:
a) Pentaclorofenol

33
b) hexaclorobenzeno
62) O metanol, uma das
alternativas para a substituição da
gasolina como combustível de veículos,
é produzido a partir do carvão e da água.
Descreva, utilizando equações químicas,
seu método de produção e escreva a
equação que mostra sua combustão
completa.
63) Escreva a fórmula e dê os
nomes dos seguintes álcoois:
a) sec-butílico
b) terc-butílico.
64) Todos os hidrocarbonetos e
compostos orgânicos dele derivados,
bem como grande parte da energia que
usamos, vêm do petróleo e do gás
natural. Observe o composto utilizado
como fonte de energia:
H3C – CH2 – CH2 – CH3
Julgue os itens a seguir, e assinale
Verdadeiro (V) ou Falso (F):
( ) O composto acima é obtido
mediante a destilação fracionada do
petróleo;
( ) O nome do composto acima,
de acordo com a IUPAC é Propano;
65) A creolina é um desinfetante
constituído por metil fenóis. Escreva a
fórmula estrutural de três componentes
da creolina.
66) A respeito da molécula
abaixo:
C C
Podemos afirmar que:
a) possui 4 ligações do tipo ;
b) possui 4 ligações do tipo ;
c) possui 2 ligações do tipo  e
2 ligações do tipo ;
d) possui 1 ligação do tipo  e 3
ligações do tipo ;
e) as afirmações anteriores não
são verdadeiras, pois não existe essa
molécula.
67) Pesquise, qual era a antiga
definição de Química Orgânica. Por que

34
ela não é adequada? Qual a definição
atual?
68) Enuncie os postulados de
Kekulé. Qual deles justifica o grande
número de compostos orgânicos
conhecidos?
69) A grande aplicação do
metano é como gás combustível. Tem
grande vantagem, em relação à
gasolina e outros combustíveis, de
provocar menor impacto ambiental.
O metano tem grande aplicação como
matéria-prima de fabricação de
hidrogênio.
CH4 + 2H2O (vapor)  CO2 + 4H2
Assinale a única afirmativa FALSA:
a) Apesar de provocar menor
impacto ambiental, o metano, na
equação acima, libera gás dióxido
de carbono, responsável pela
destruição da camada de ozônio;
b) O metano forma-se nos
pântanos e por isso é chamado gás
dos pântanos. Ali ele é formado por
fermentação bacteriana da celulose;
c) O gás metano contribui para
aumentar, em excesso, a
temperatura do planeta ocasionando
o efeito estufa. No entanto, a sua
porcentagem na atmosfera é
relativamente pequena;
d) A combustão incompleta do
gás metano libera monóxido de
carbono (CO) e vapor de água.
70) Quando a hidroxila estiver
ligada a um átomo de carbono da
extremidade da cadeia, este álcool será
classificado como:
a) Secundário;
b) Terciário;
c) Primário;
d) Poliálcool;
e) Esteárico.
71) A mais importante fonte de
hidrocarbonetos é o petróleo.
Aproximadamente 90% dos materiais
obtidos a partir da refinação do petróleo
são usados em reações de combustão
para obter energia para meios de
transporte, aquecimento industrial e
doméstico, produção de eletricidade e
iluminação.
A) Os hidrocarbonetos são obtidos do
petróleo por meio de métodos de destilação
simples e tamisação;
B) O gás de cozinha (GLP) é formado
por hidrocarbonetos que apresentam em sua
500 ºC

35
estrutura 7 (sete) e 8 (oito) átomos de
carbono.
A respeito das afirmações acima,
podemos afirmar que:
a) somente A está correta;
b) A e B são falsas;
c) Somente B está correta;
d) A e B são corretas
72) Um alceno possui cinco
átomos de carbono na cadeia principal,
uma ligação dupla entre os carbonos 1 e
2 e duas ramificações, cada uma com
um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3.
Sobre este alceno é INCORRETO
afirmar que apresenta:
a) Quatorze hidrogênios.
b) Dois carbonos ternários;
c) Um carbono quaternário;
d) Quatro carbonos primários;
e) Um carbono secundário;
73) Construa a cadeia carbônica
para um CICLOBUTANOL, quantos
átomos de hidrogênio, carbono e
oxigênio, encontramos?
a) 4 carbonos, 1 oxigênio e 7
hidrogênios;
b) 3 carbonos, 1 oxigênio e 8
hidrogênios;
c) 4 carbonos, 1 oxigênio e 8
hidrogênios;
d) 3 carbonos, 1 oxigênio e 7
hidrogênios;
e) 5 carbonos, 1 oxigênio e 6
hidrogênios.
74) Ao abastecer um automóvel,
um consumidor percebeu a presença de
água no combustível. Qual seria o
processo mais adequado para a
separação da água desse combustível?
a) Condensação;
b) Solidificação;
c) Destilação;
d) Catação;
e) Sublimação.
e o número de carbonos primários é:
H2C - CH – CH = CH2
a) PENTENO - 2 Carbonos
Primários;
b) BUTENO - 2 Carbonos
Primários;
c) PROPENO - 2 Carbonos
Primários;
d) BUTENO e nenhum Carbono
Primário;
e) PROPENO e nenhum
Carbono Primário.
76) O nome do álcool abaixo, de
acordo com a nomenclatura de KOLB é:
H3C  CH2  CH2  OH

36
a) metil carbinol;
b) etil carbinol;
c) metil-etil-carbinol
d) propil-carbinol;
e) butil carbinol.
77) Escrevendo o nome de
acordo com a IUPAC do álcool etílico,
temos:
a) Metanol;
b) Propanol;
c) Metil-iso-butanol
d) Etanol
e) Etil-propanol.
78) Representando uma cadeia
carbônica para o etanol, encontramos
quantos átomos de Carbono?
a) 3
b) 2
c) 1
d) 4
e) 5
79) Represente a fórmula de um
METOXIETANO
80) Representa fórmula de um
HIDROXIBENZENO
é:
H3C – CH = CH2
a) PENTENO;
b) BUTENO;
c) BUTADIENO;
d) PROPENO
e) HEXENO
82) Na cadeia a abaixo, o número
de ligações covalentes que se deve
colocar entre os carbonos, a fim de
completar a sua valência é:
CH C C CH2
CH3
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
83) O número de ligações entre
carbonos na molécula de ciclo - pentino
é
a) 7 ligações simples;
b) 5 ligações simples;
c) 4 ligações simples e 1 tripla;
d) 13 ligações simples;
e) 10 ligações simples e 1 tripla
84) Uma cadeia carbônica que
possui somente átomos de Carbono e
Hidrogênios é classificada como:

37
a) Heterogênea;
b) Saturada;
c) Insaturada;
d) Homogênea;
e) Cíclica.
85) Quantos átomos de Carbono
e de Hidrogênio possui um Ciclo-
hexeno:
a) 6 Carbonos e 9 átomos de
Hidrogênio;
b) 6 Carbonos e 12 átomos de
Hidrogênio;
c) 7 Carbonos e 10 átomos de
Hidrogênio;
d) 6 Carbonos e 10 átomos de
Hidrogênio;
e) 7 Carbonos e 12 átomos de
Hidrogênio.
ALCANO e diga quantos carbonos
primários e secundários possui:
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ALCENO e diga quantas ligações
sigma e pi possui em toda a sua
estrutura:
H3C – CH2 – CH = CH2
ALCINO e classifique a cadeia
carbônica:
H3C – C  C – CH3
89) O número de ligações entre
carbonos na molécula de ciclo - penteno
é
a) 6 ligações simples
b) 4 ligações simples e 1 dupla
c) 5 ligações simples
d) 14 ligações simples
e) 12 ligações simples e 1 dupla
90) Represente a fórmula do
seguinte composto:
Ciclo-hexano

38
91)O GLP (gás liquefeito do
petróleo), usado nos fogões caseiros, é
formado principalmente por:
a) metano e hidrogênio;
b) propano e metano;
c) monóxido de carbono e
hidrogênio;
d) propano e butano;
e) butanos e monóxidos de
carbono.
92)O fracionamento do petróleo é
um processo industrial de:
a) destilação;
b) filtração;
c) decantação
d) precipitação;
e) decomposição;
93)A Petrobrás vem fazendo
perfurações na plataforma continental a
fim de localizar depósitos petrolíferos
que se supõe estarem perto da costa
brasileira. O petróleo procurado:
a) devido à sua densidade
acumula-se embaixo d'água, nas
depressões do fundo do mar;
b) encontra-se em camadas
geológicas de origem vulcânica
recente;
c) impregna camadas
geológicas sedimentares e porosas,
situadas abaixo do fundo do mar;
d) é de quantidade inferior que
o petróleo em terra firme, pois vem
acompanhado de água;
e) encontra-se em rochas ígneas
formadas antes da existência de vida
na Terra.
94)As afirmações abaixo estão
relacionadas ao petróleo, seus
derivados e a indústria petroquímica.
Indique a única falsa.
a) destilação fracionada e
craqueamento são operações de
grande importância na indústria do
petróleo;
b) polietileno é um polímero
fabricado principalmente por
indústrias petroquímicas;
c) a atual escassez de petróleo
acarretará provavelmente uma
diminuição mundial de borracha
sintética;
d) um dos aditivos da gasolina
para automóveis é responsável pelo
aumento de poluição ambiental com
chumbo;
e) a parafina e o asfalto são
derivados do petróleo obtido por
filtração do óleo bruto.
95)Na destilação do petróleo, ao ser
aumentada gradativamente a
temperatura, são obtidos
sucessivamente:
a) alcatrão, querosene e águas
amoniacais;
b) óleo diesel, gasolina e
querosene;
c) óleo diesel, gasolina e águas
amoniacais;
d) óleos lubrificantes, gasolina e
querosene;

39
e) gasolina, querosene e óleo
diesel.
96)A gasolina é constituída
principalmente de:
a) mistura de alcanos;
b) mistura de hidretos de
carbono aromáticos;
c) mistura de álcoois;
d) mistura de composto de
chumbo;
e) mistura de composto de
fósforo.
97) O 2-metil-2-penteno tem
fórmula molecular:
a) C6H12;
b) C6H10;
c) C5H12;
d) C5H10;
e) C5H8.
98) O álcool (C2H5OH) é
produzido nas usinas pela fermentação
do melaço de cana-de-açúcar, que é uma
solução aquosa de sacarose (C12H22O11).
Nos tanques de fermentação, observa-se
uma intensa fervura aparente do caldo.
Escreva a equação da reação envolvida.
99) A reação do carbeto de
cálcio, ou carbureto, com a água
produzirá o hidrocarboneto C2H2 e
hidróxido de cálcio [Ca(OH)2], com
liberação de calor. O nome deste
hidrocarboneto é:
a) Etano;
b) Eteno;
c) Etino;
d) Etilideno;
e) Etileno.
100) Leia o texto a seguir:
“Várias pessoas, após ingerir uma bebida
conhecida por bombeirinho, sofreram
intoxicação, sendo que algumas delas
ficaram cegas”.
Com base no texto, indique o nome do
álcool que provavelmente contaminou essa
bebida e represente sua fórmula estrutural.
101) Indique a afirmação incorreta
referente à substância química acetileno:
a) O acetileno é um gás
utilizado nos maçaricos de solda;
b) A fórmula molecular do
acetileno é C2H4;
c) O nome oficial do acetileno é
etino;
d) Na combustão total do
acetileno, forma-se CO2 e H2O;
e) Entre os átomos de carbono
do acetileno há uma tripla ligação.
RESPOSTAS DOS EXERCÍCIOS
01) Butano
02 Carbonos Primários

40
02) Propeno
03) São cadeias que, além de
Carbonos e Hidrogênios, apresentam
heteroátomos como O, N, S, P.
04) a) CH3 – CH  CH – CH3
b) CH2 – CH2
 
CH2 – CH2
05) letra A
06) letra C
07) letra A
08) São cadeias que apresentam somente
Carbonos e Hidrogênios
09)
CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
10) letra B
11) letra C
12) letra B
13) a) CH3 – OH Metanol
b) CH3 – CH2 – OH Etanol
14) CH2 – CH – OH
 
CH2 – CH2
15) F – F – V – F
16) letra D
17) letra D
18) letra B
19) letra E
20) letra E
21) a) 30 hidrogênios
b) 50 hidrogênios
22)
CH3 C
O
OH
23) letra A
24) a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
b) OHC – CH2 – CH2 – CHO
25) letra D
26)
a)
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
OH
b)
CH3 C
O
OH
27)
C
O
28) letra A
29) letra B
30) letra B
31) letra C
32) letra A
33) letra C
34) letra B
35) letra B
36) letra C
37) letra E
38) letra E
39) letra C
40) letra E
41) letra D
42) letra C
43) a) Octeno
b) 2 primários e 6 secundários
c) homogêneo

41
d) CnH2n 16 hidrogênios
44) a) CnH2n-2 6 hidrogênios
b) insaturada
c) Butino
d) normal
45) a) 14 hidrogênios
b) Octadieno
c) 2 primários e 6 secundários
d) Insaturada
46) letra E
47) Bactericida
Desinfetante
Conservante
48) O cheiro das mercaptanas serve
para alertar as pessoas sobre
vazamentos.
O CO pode causar morte ou
intoxicação.
49) É o ácido acético puro, sem
água. É chamado de glacial pois à
temperatura ambiente é sólido e lembra
o gelo (PF = 16,6 °C).
50) Ocorreu a substituição de um
átomo de hidrogênio por um grupo
hidroxila ( – OH)
51) a) frutas cítricas;
b) leite;
c) maçãs
d) morangos / amoras
e) espinafre / tomates
52)
CH3 (CH2)4 C
O
OH
Hexanóico
CH3 C
O
OH
(CH2)6
Octanóico
53)
F2
F2
F2
F2
F2
F2
F2
F2
F2
F2
54) Saturnismo
55) É usada como solvente para
extração da cocaína.
Polícia Federal.
56)
CH
H
O
metanal
aldeído fórmico
57) letra E
58)
CH
O
O H
4 ligações do tipo sigma
1 ligação do tipo pi
Fixador de pigmentos e corantes em
tecidos
59) a) Reagente – função fenol
Produto – função cetona
b) Oxidante: H e O
Redutor: Hidroquinona
60) letra E
61) a)
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl

42
b)
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
62) C + H2O  CO + H2
CO + 2H2  H3C – OH
H3C – OH +
2
3
O2  CO2 + 2H2O
63) a) CH3 – CH2 – CH – CH3

OH
Butanol
b) OH

CH3 – C – CH3

CH3
Metil-Propanol
64) V – F
65)
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
66) letra E
67) - A parte da química que estuda
os compostos extraídos de organismos
vivos;
- Não é adequada pois já podemos
sintetizar compostos orgânicos em
laboratório;
- É a parte da química que estuda a
maioria dos compostos do elemento C.
68) O carbono é tetravalente. As
quatro valências são iguais. Forma
cadeias. Terceiro Postulado.
69) letra A
70) letra C
71) letra B
72) letra C
73) letra C
74) letra C
75) letra B
76) letra B
77) letra D
78) letra B
79) CH3 – O – CH2 – CH3
80)
OH
81) letra D
82) letra D
83) letra C
84) letra D
85) letra D
86) Pentano

43
2 primários e 3 secundários
87) Buteno
11 ligações sigma e 1 pi
88) Butino
Aberta – Homogênea
Normal – Insaturada
89) letra B
90)
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
91) letra D
92) letra A
93) letra C
94) letra E
95) letra E
96) letra A
97) letra A
98) C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
99) letra C
100) Metanol
CH3 – OH
101) letra B

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