1. HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA SA DVA I VIŠE HETEROATOMA
Najvažniji predstavnici su:
H
N N N
N N
N S N N
N
H H
tiazol pirimidin
imidazol purin
(1,3-tiazol) (1,3-diazin)
(1,3-diazol)
Imidazol ima 6π elektrona pa je aromatičan I ima slabo bazne osobine. On se nalazi u
aminokiselini histaminu koji se javlja u većoj količini kod pojave alergija. Alergije se
uklanjaju davanjem antihistaminika.
CH2CHCOOH CH2CH2NH2
N
N
NH2
- CO2 N
N H
H
histamin
histidin
Tiazol je teško reaktivno jedinjenje koga ima u vitaminu B1 (tiamin) I penicilinu.
NH2
S
CH2 Cl- CH3
+ CH3 R-C-NH-CH CH C
N N O CH3
H3C N O=C N CH - COOH
S CH2CH2OH
R= C6H5-CH2- penicilin G (benzpenicilin)
vitamin B1 R= HO-C6H4-CH2- penicilin X (p-oksibenzpenicilin)
R= CH3CH2CH=CHCH2- penicilin P
R= CH3(CH2)5CH2- penicilin K
Vitamin B1 se nalazi u biljkama a nedostatak dovodi do bolesti beri-beri. Penicilin je antibiotik
koga je otkrio Aleksandar Fleming I za to dobio Nobelovu nagradu za hemiju 1945. godine.
Naime on je 1920. zapazio da se na podlozi sa plesnima ne razvijaju bakterije ali se na to nije
obraćala pažnja sve do 1938 kada je iz ove plesni izolovan penicilin koji je tokom II svetskog
rata spasao milione života.
Pirimidin je jedan od najvažnijih heteroprstenova sa aromatičnim I slabo baznim osobinama.
On ulazi u sastav nukleinskih baza: citozina, uracila, timina.
O O
NH2
H N CH3
H N
N
N N
O N O O
H H
H
citozin C uracil U timin T
2-hidroksi-4-aminopirimidin) (2,4-dihidroksi-pirimidin) (2,4-dihidroksi-5-metilpirimidin)
Takođe važan derivat pirimidina su barbiturati-soli barbiturne kiselina koja je pripada grupi
cikličnih ureida. Ona se dobija iz karbamida i estra malonske kiseline:
O
H5C2O C O OH
NH2 CH2
HN N
+ C O + 2C2H5CH
C O N O HO N OH
O NH2 O H
C2H5 barbiturna kiselina
Barbiturna kiselina I njeni derivati deluju na CNS I koriste se kao sedative čija je
nekontrolisana upotreba veoma opasna I dovodi do smrti.
Purin se nalazi u nukleinskim bazama adeninu I guaninu:
2. NH2 O
N N N N
N N NH2 N N
H H
adenin A guanin G
6-aminopurin 2-amino-6-hidroksipurin
Derivati ksantina su kofein (stimulans kafe I diuretik), teofilin (alkaloid čaja I teobromin
(kakao):
O
H3C O O
N H3C
N N N
N HN
O N N
O N N O N N
CH3 CH3 H
CH3 CH3 CH3
kofein teofilin teobromin
Mokraćna kiselina sadrži u sebi purin. Mokraćna kiselina se u krvi I mokraći nalazi u
obliku soli koje su u vodi nerastvorne pa se talože I stvara se bubrežni kamenac koji oštećuje
bubrege I izaziva bolove. Ako se stvara u većoj količini onda se nagomilava u hrskavici I
dolazi do oboljenja-giht:
OH O H
N
HN N
HN
OH
O
HO N N O N N
CH3 CH3 H H
mokraæna kiselina
